Ethyl 3-(cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxopropionate | 220210-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxopropionate
• 英文别名: 1-(ethoxycarbonylacetyl)cyclohepta-1,3,5-triene；Ethyl 3-cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl-3-oxopropanoate
• CAS: 220210-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VZTVLONEUUFNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxopropionate 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2'-thienyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Method for Preparing 1-Aryl- and 1,3-Diarylazulenes from Ethyl 3-(Cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxopropionate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3546
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3,5-环庚三烯-1-基)乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到Ethyl 3-(cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Pathway from Cyclohepta-1,3,5-triene to 2,3-Disubstituted 1,2,3,8-Tetrahydroazulen-1-ones

  摘要：

  Nazarov环化反应由环庚-1,3,5-三烯经三步反应制备，仅生成2,3-二取代的1,2,3,8-四氢氮杂萘-1-酮，而未检测到其双键区域异构体的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3678

文献信息

• REACTION OF 1-(ETHOXYCARBONYLACETYL)- CYCLOHEPTA-1,3,5-TRIENE WITH ACETIC ANHYDRIDE: A FACILE SYNTHESIS OF 1-ACETOXY- 2-ACETYLAZULENES
  作者：Takanori Kajioka、Mitsunori Oda、Ritsu Senkuro、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1081/scc-120002411

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Reaction of 1-(ethoxycarbonylacetyl)cyclohepta-1,3,5-triene (1) with acetic anhydride in the presence of sodium acetate gave 1,3-diacetoxy-2-acetylazulene (2) in 26% yield. On the other hand, a similar reaction in the presence of sodium acetate and aluminium chloride provided 1-acetoxy-2-acetyl-3-methylazulene (5) as a major product in 19% yield, accompanied with a 9% yield of 2.

  摘要 1-(乙氧羰基乙酰基) 环庚-1,3,5-三烯(1) 与乙酸酐在乙酸钠存在下反应得到1,3-二乙酰氧基-2-乙酰基蕈烯(2)，产率为26%。另一方面，在乙酸钠和氯化铝存在下的类似反应以 19% 的产率提供了 1-乙酰氧基-2-乙酰基-3-甲基甘菊烯 (5) 作为主要产物，伴随着 9% 的产率 2。