(2R,3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-pentane-1,2-diol | 260449-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentane-1,2-diol
• CAS: 260449-32-9
• 化学式: C₁₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 290.519
• InChiKey: FRQVXPWPHIVIJM-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-pentane-1,2-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3S,4S,5S)-3-Methoxymethoxy-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agents Amphidinolides: Synthesis of the C₁-C₆and C₉-C₁₇Moieties of Amphidinolides O and P

  摘要：

  两栖类内酯 O 和 P 的 (4R)-C1-C6 和 (14R, 15R)-C9-C17 片段分别为 4 和 5 的立体选择性合成是从通过自由基介导获得的共同手性前体 6 开始实现的使用 Cp2TiCl-环己-1,4-二烯打开三取代环氧醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.80
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-enal 在 palladium on activated charcoal 、 锌 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂钛 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 1,4-环己二烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 (2R,3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agents Amphidinolides: Synthesis of the C₁-C₆and C₉-C₁₇Moieties of Amphidinolides O and P

  摘要：

  两栖类内酯 O 和 P 的 (4R)-C1-C6 和 (14R, 15R)-C9-C17 片段分别为 4 和 5 的立体选择性合成是从通过自由基介导获得的共同手性前体 6 开始实现的使用 Cp2TiCl-环己-1,4-二烯打开三取代环氧醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.80

文献信息

• Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agents Amphidinolides: Synthesis of the C₁-C₆and C₉-C₁₇Moieties of Amphidinolides O and P
  作者：T. K. Chakraborty、Sanjib Das

  DOI：10.1246/cl.2000.80

  日期：2000.1

  Stereoselective synthesis of the (4R)-C1-C6 and (14R, 15R)-C9-C17 segments, 4 and 5 respectively, of amphidinolides O and P have been achieved starting from a common chiral precursor 6 which was obtained by radical-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol using Cp2TiCl-cyclohexa-1,4-diene.

  两栖类内酯 O 和 P 的 (4R)-C1-C6 和 (14R, 15R)-C9-C17 片段分别为 4 和 5 的立体选择性合成是从通过自由基介导获得的共同手性前体 6 开始实现的使用 Cp2TiCl-环己-1,4-二烯打开三取代环氧醇。