10-benzylidenetricyclo[4.3.1.0^1,6]dec-3-ene | 208517-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-benzylidenetricyclo[4.3.1.0^1,6]dec-3-ene
• 英文别名: 10-benzylidenetricyclo[4.3.1.01,6]dec-3-ene
• CAS: 208517-69-5；208763-07-9；208763-08-0
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: NMLRYOSBBQFANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzylidenetricyclo[4.3.1.0^1,6]dec-3-ene 以 gas 为溶剂， 生成 双环[4.3.0]九硝基三联苯-3,6(1)-二烯 、 苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷中双键旋转的障碍

  摘要：

  已在气相中确定了两个苯基取代的亚甲基环丙烷（2 和 8）中双键几何异构化的活化参数。与三种空间不受限制的苯乙烯衍生物（15、16 和 17）的类似值的比较表明，亚甲基环丙烷的活化焓降低了 3.7 kcal mol-1。该值是几何异构化时正交双基过渡态中环碳原子锥体化所释放的应变能量的上限，远小于 12-14 kcal mol-1 的值，通过该值，亚甲基环丙烷的应变能比环丙烷大。因此，我们的动力学实验表明，角应变，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<763::aid-ejoc763>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (8-Bromo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-methano-inden-8-yl)-phenyl-methanol 在 叔丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-benzylidenetricyclo[4.3.1.0^1,6]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷中双键旋转的障碍

  摘要：

  已在气相中确定了两个苯基取代的亚甲基环丙烷（2 和 8）中双键几何异构化的活化参数。与三种空间不受限制的苯乙烯衍生物（15、16 和 17）的类似值的比较表明，亚甲基环丙烷的活化焓降低了 3.7 kcal mol-1。该值是几何异构化时正交双基过渡态中环碳原子锥体化所释放的应变能量的上限，远小于 12-14 kcal mol-1 的值，通过该值，亚甲基环丙烷的应变能比环丙烷大。因此，我们的动力学实验表明，角应变，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<763::aid-ejoc763>3.0.co;2-f

文献信息

• The Barrier to Rotation about the Double Bond in Methylenecyclopropane
  作者：Wolfgang R. Roth、Michael Quast

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<763::aid-ejoc763>3.0.co;2-f

  日期：1998.5

  Activation parameters have been determined in the gas phase for the geometrical isomerization of the double bonds in two phenyl-substituted methylenecyclopropanes (2 and 8). Comparison with the analogous values for three sterically non-restricted styrene derivatives (15, 16 and 17) shows that the enthalpies of activation for the methylenecyclopropanes are lower by 3.7 kcal mol−1. This value, which

  已在气相中确定了两个苯基取代的亚甲基环丙烷（2 和 8）中双键几何异构化的活化参数。与三种空间不受限制的苯乙烯衍生物（15、16 和 17）的类似值的比较表明，亚甲基环丙烷的活化焓降低了 3.7 kcal mol-1。该值是几何异构化时正交双基过渡态中环碳原子锥体化所释放的应变能量的上限，远小于 12-14 kcal mol-1 的值，通过该值，亚甲基环丙烷的应变能比环丙烷大。因此，我们的动力学实验表明，角应变，