7-Amino-6-carbethoxy-3-cyano-1,4-dimethyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one | 329348-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-Amino-6-carbethoxy-3-cyano-1,4-dimethyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 2-amino-6-cyano-5,8-dimethyl-7-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 329348-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: YMFAXQMGHTZUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Amino-6-carbethoxy-3-cyano-1,4-dimethyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 在 吗啉 作用下， 反应 3.0h， 以64%的产率得到6-Amino-3-cyano-1,4-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Polyfunctionally Substituted 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives from 6-Azidopyridones: A Novel Thermal Decomposition to 6-Aminopyridones

  摘要：

  将从 6-羟基-2-吡啶酮 1 中得到的氯醛 2 氮化，可得到 6-叠氮-2-吡啶酮 3。化合物 3 可以通过膦与三苯基膦反应，然后水解（施陶丁格反应），转化为相应的 6-氨基-2-吡啶酮 5。得到的胺 5 在含有哌啶的乙醇溶液中与氰乙酸乙酯反应，得到 7-氨基-6-甲乙氧基-3-氰基-1,4-二甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（9）。将 9 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛、正甲酸三乙酯和水合肼反应，分别得到新的 1,8-萘啶-2-酮 10、11 和 12，产率良好。另一方面，将 9 与作为仲胺的哌啶或吗啉一起回流，并不能得到相应的 1,8-萘啶-2-酮 13，相反，它在这些反应条件下发生热分解，得到了意想不到的 6-氨基-3-氰基-1,4-二甲基吡啶-2(1H)-酮 (14)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9749
• 作为产物：
  描述：

  6-Azido-3-cyano-5-formyl-1,4-dimethylpyridin-2(1H)-one 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-Amino-6-carbethoxy-3-cyano-1,4-dimethyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Polyfunctionally Substituted 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives from 6-Azidopyridones: A Novel Thermal Decomposition to 6-Aminopyridones

  摘要：

  将从 6-羟基-2-吡啶酮 1 中得到的氯醛 2 氮化，可得到 6-叠氮-2-吡啶酮 3。化合物 3 可以通过膦与三苯基膦反应，然后水解（施陶丁格反应），转化为相应的 6-氨基-2-吡啶酮 5。得到的胺 5 在含有哌啶的乙醇溶液中与氰乙酸乙酯反应，得到 7-氨基-6-甲乙氧基-3-氰基-1,4-二甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（9）。将 9 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛、正甲酸三乙酯和水合肼反应，分别得到新的 1,8-萘啶-2-酮 10、11 和 12，产率良好。另一方面，将 9 与作为仲胺的哌啶或吗啉一起回流，并不能得到相应的 1,8-萘啶-2-酮 13，相反，它在这些反应条件下发生热分解，得到了意想不到的 6-氨基-3-氰基-1,4-二甲基吡啶-2(1H)-酮 (14)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9749

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Polyfunctionally Substituted 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives from 6-Azidopyridones: A Novel Thermal Decomposition to 6-Aminopyridones
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer

  DOI：10.1055/s-2001-9749

  日期：——

  Azidation of the chloroaldehyde 2, which was obtained from the 6-hydroxy-2-pyridones 1, afforded the 6-azido-2-pyridones 3. Compound 3 can be converted to the corresponding 6-amino-2-pyridones 5, by the reaction with triphenylphosphine via phosphazenes and subsequent hydrolysis (Staudinger reaction). This obtained amine 5 reacts with ethyl cyanoacetate in an ethanolic solution containing piperidine to give 7-amino-6-carbethoxy-3-cyano-1,4-dimethyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (9). Reaction of 9 with dimethylformamide dimethyl acetal, triethylorthoformate and hydrazine hydrate furnished the new 1,8-naphthyridin-2-ones 10, 11 and 12, respectively, in good yields. On the other hand, refluxing 9 with piperidine or morpholine, as secondary amines, did not afford the corresponding 1,8-naphthyridin-2-ones 13, but instead it undergoes a thermal decomposition under these reaction conditions to yield the unexpected 6-amino-3-cyano-1,4-dimethyl-pyridin-2(1H)-one (14).

  将从 6-羟基-2-吡啶酮 1 中得到的氯醛 2 氮化，可得到 6-叠氮-2-吡啶酮 3。化合物 3 可以通过膦与三苯基膦反应，然后水解（施陶丁格反应），转化为相应的 6-氨基-2-吡啶酮 5。得到的胺 5 在含有哌啶的乙醇溶液中与氰乙酸乙酯反应，得到 7-氨基-6-甲乙氧基-3-氰基-1,4-二甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（9）。将 9 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛、正甲酸三乙酯和水合肼反应，分别得到新的 1,8-萘啶-2-酮 10、11 和 12，产率良好。另一方面，将 9 与作为仲胺的哌啶或吗啉一起回流，并不能得到相应的 1,8-萘啶-2-酮 13，相反，它在这些反应条件下发生热分解，得到了意想不到的 6-氨基-3-氰基-1,4-二甲基吡啶-2(1H)-酮 (14)。