1-(4-ethynylphenyl)pentan-1-one | 170020-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-ethynylphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Ethynylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 170020-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: UQGVVYVQKQNTBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethynylphenyl)pentan-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过芳基吡啶和炔烃之间的分子内[4 + 2]-环加成反应， 新型的N掺杂离子型PAHs †

  摘要：

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。

  DOI：

  10.1039/c8cc05743e
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-(4-ethynylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f

文献信息

• Oxidative Intramolecular 1,2‐Amino‐Oxygenation of Alkynes under Au ^I /Au ^III Catalysis: Discovery of a Pyridinium‐Oxazole Dyad as an Ionic Fluorophore
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Prasad P. Kulkarni、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201609335

  日期：2017.1.16

  Oxidative intramolecular 1,2‐amino‐oxygenation reactions, combining gold(I)/gold(III) catalysis, is reported. The reaction provides efficient access to a structurally unique ionic pyridinium‐oxazole dyad with tunable emission wavelengths. The application of these fluorophores as potential biomarkers has been investigated.

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。
• Tetraalkynylated and Tetraalkenylated Benzenes and Pyridines: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Peter Ehlers、Ani Hakobyan、Antje Neubauer、Stefan Lochbrunner、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201300201

  日期：2013.6.17

  Tetra(arylalkynyl)pyridines and tetra(arylalkenyl)pyridines and their benzene analogues were prepared by palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions from the commercially available chlorinated substrates in good to excellent yields. The photophysical properties of selected compounds were investigated and compared to each other. Very good fluorescence quantum yields were observed, especially for the pyridine derivatives

  四（芳基炔基）吡啶和四（芳基烯基）吡啶及其苯类似物是通过钯催化的交叉偶联反应从市售的氯化底物上制备的，收率很好。研究了所选化合物的光物理性质，并将其相互比较。观察到非常好的荧光量子产率，尤其是对于吡啶衍生物。
• Zn-ProPhenol Catalyzed Enantioselective Mannich Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynyl Ketones
  作者：Barry M. Trost、Chuanle Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03737

  日期：2020.12.18

  The enantioselective Mannich reaction of 2H-azirines with alkynyl ketones is achieved under Zn-ProPhenol catalysis, delivering various aziridines with vicinal tetrasubstituted stereocenters in high yields with excellent enantioselectivities. The bimetallic Zn-ProPhenol complexes activate both the nucleophile and the electrophile in the same chiral pocket. A unique intramolecular hydrogen bond is observed

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。
• Synthesis of fluorescent 2,3,5,6-tetraalkynylpyridines by site-selective Sonogashira-reactions of 2,3,5,6-tetrachloropyridines
  作者：Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Antje Neubauer、Timo Bröse、Stefan Lochbrunner、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghyan、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ob01292e

  日期：——

  6-tetraalkynylpyridines were prepared by tetra-fold Sonogashira reactions of the corresponding 2,3,5,6-tetrachloropyridines. 2,6-Dialkynyl-3,5-dichloropyridines were prepared by site-selective Sonogashira reactions from various 4-unsubstituted and 4-substituted tetrachloropyridines. Subsequent two-fold Sonogashira reactions of the products allowed for the synthesis of various 2,3,5,6-tetraalkynylpyridines containing

  通过相应的2,3,5,6-四氯吡啶的四倍Sonogashira反应制备4-取代的2,3,5,6-四炔基吡啶。通过定点Sonogashira反应由各种4-未取代的和4-取代的四氯吡啶制备2，6-二炔基-3，5-二氯吡啶。产物的随后的两次Sonogashira反应允许合成含有不同炔基的各种2,3,5,6-四炔基吡啶。产品表现出令人感兴趣的UV / Vis和荧光特性。吸收带和发射带的位置可通过炔基取代基类型的系统变化和位于吡啶部分第4位的取代基的类型进行调节。
• Iron-Catalyzed Cadiot–Chodkiewicz Coupling with High Selectivity in Water under Air
  作者：Yi-An Liao、Wen-Sheng Peng、Ling-Jun Liu、Ting-You Ye、Jun-Hao Fu、Yi-Tsu Chan、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01354

  日期：2022.11.4

  An iron-based catalytic system was developed for the cross-coupling of 1-bromoalkynes with terminal alkynes to selectively generate unsymmetrical 1,3-butadiynes in water under air. It was found that a combination of 1-bromoalkynes derived from less acidic terminal alkynes with more acidic counterparts would greatly enhance yields and selectivity for unsymmetrical 1,3-butadiynes. The reaction was also

  开发了一种铁基催化体系，用于 1-溴炔烃与末端炔烃的交叉偶联，从而在空气中选择性地在水中生成不对称的 1,3-丁二炔。发现由酸性较低的末端炔烃衍生的 1-溴炔烃与酸性较强的对应物的组合将大大提高不对称 1,3-丁二炔的产率和选择性。该反应还适用于通过一锅法偶联1-溴炔烃和三甲基甲硅烷基保护的1,3-丁二炔来合成不对称的1,3,5-己三炔。