Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4R,8R)-3-allyl-6-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl ester | 791854-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4R,8R)-3-allyl-6-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,4R,8R)-8-methoxy-1,8-dimethyl-6-(2-methylpropyl)-3-prop-2-enyl-2-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 791854-86-9
• 化学式: C₁₉H₂₇F₃O₄S
• 分子量: 408.482
• InChiKey: GXKUZQFLRSSNJP-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4R,8R)-3-allyl-6-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl ester 在 palladium diacetate 甲酸 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以142 mg的产率得到(1R,4R,8R)-5-allyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2.2]二烯作为Rh（I）的配体，是硼酸向各种受体的共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。

  DOI：

  10.1021/ol048240x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,8R)-6-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4R,8R)-3-allyl-6-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2.2]二烯作为Rh（I）的配体，是硼酸向各种受体的共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。

  DOI：

  10.1021/ol048240x

文献信息

• Chiral [2.2.2] Dienes as Ligands for Rh(I) in Conjugate Additions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Christian Defieber、Jean-François Paquin、Sonia Serna、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048240x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We document a series of investigations that led to new substituted [2.2.2]-diene ligands which display high selectivity in Rh(I)-catalyzed conjugate addition reactions to substrates not previously examined with diene ligands. Moreover, we disclose an unexpected, interesting effect that results from the introduction of a third C=C onto the ligand scaffold (cf. 1).

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。