1-tetrazolo[1,5-a]pyridin-8-ylethanone | 1130816-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-tetrazolo[1,5-a]pyridin-8-ylethanone
• 英文别名: 4-acetyltetrazolo[1,5-a]pyridine；1-(Tetrazolo[1,5-a]pyridin-8-yl)ethanone
• CAS: 1130816-48-6
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.151
• InChiKey: ZHUIPKCQIFZWFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrazolo[1,5-a]pyridin-8-ylethanone 680.0 ℃ 、2.53 Pa 条件下， 反应 0.25h， 以57%的产率得到1,2-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯并[2,3- b ]吡啶及相关化合物–稠合电子缺陷环的吲哚类似物†

  摘要：

  闪蒸真空热解（FVP） 4-乙酰基四唑并[1,5- a ]吡啶 5在400°C时可提供3-甲基异恶唑并[3,4- b ]吡啶 通过X射线晶体学证实其结构的6。在较高的热解温度下，不稳定异吲哚基 获得8，它以酮形式存在（1,2-二氢吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-）8K英寸CDCl 3 溶液和烯醇互变异构体（3-羟基吡咯并[2,3- b ]吡啶）8E在二甲基亚砜。这异吲哚基 8氧化二聚为异靛蓝9，在2位发生缩合反应并与甲氧基亚甲基Meldrum的酸位于1位。FVP对应乙酰四唑并[1,5- a ]喹啉 19要复杂得多，2-（氰基苯基）乙腈 主要产品在750°C下达到30（而不是杂吲哚基）。的FVP3-乙酰基-4-叠氮喹啉 在400°C下243-甲基异唑并[4,3- c ]喹啉 如图33所示，但在较高温度下未观察到重配成杂吲哚基。

  DOI：

  10.1039/c0ob00076k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-氯吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-tetrazolo[1,5-a]pyridin-8-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯并[2,3- b ]吡啶及相关化合物–稠合电子缺陷环的吲哚类似物†

  摘要：

  闪蒸真空热解（FVP） 4-乙酰基四唑并[1,5- a ]吡啶 5在400°C时可提供3-甲基异恶唑并[3,4- b ]吡啶 通过X射线晶体学证实其结构的6。在较高的热解温度下，不稳定异吲哚基 获得8，它以酮形式存在（1,2-二氢吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-）8K英寸CDCl 3 溶液和烯醇互变异构体（3-羟基吡咯并[2,3- b ]吡啶）8E在二甲基亚砜。这异吲哚基 8氧化二聚为异靛蓝9，在2位发生缩合反应并与甲氧基亚甲基Meldrum的酸位于1位。FVP对应乙酰四唑并[1,5- a ]喹啉 19要复杂得多，2-（氰基苯基）乙腈 主要产品在750°C下达到30（而不是杂吲哚基）。的FVP3-乙酰基-4-叠氮喹啉 在400°C下243-甲基异唑并[4,3- c ]喹啉 如图33所示，但在较高温度下未观察到重配成杂吲哚基。

  DOI：

  10.1039/c0ob00076k

文献信息

• Synthesis of Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines Utilizing Trimethylsilyl Azide and Tetrabutylammonium Fluoride Hydrate
  作者：Gregory Cuny、Joydev Laha

  DOI：10.1055/s-0028-1083233

  日期：2008.12

  A method for the preparation of tetrazolo[1,5- A]pyridines from 2-halopyridines,utilizing trimethylsilyl azide in the presence of tetrabutylammoniumfluoride hydrate, is described. In addition, 8-bromotetrazolo[1,5- A]pyridine is further transformed intoa variety of novel tetrazolo[1,5- A]pyridinederivatives.

  描述了一种在四丁基氟化铵水合物存在下利用叠氮化三甲基甲硅烷从 2-卤代吡啶制备四唑并[1,5-A]吡啶的方法。此外，8-溴四唑并[1,5-A]吡啶进一步转化为多种新型四唑[1,5-A]吡啶衍生物。
• 3-Hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine and related compounds – indoxyl analogues with fused electron deficient rings
  作者：Alexander P. Gaywood、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c0ob00076k

  日期：——

  2-position and reacts with methoxymethylene Meldrum's acid at the 1-position. FVP of the corresponding acetyltetrazolo[1,5-a]quinoline 19 was much more complex, with 2-(cyanophenyl)acetonitrile 30 (rather than a heteroindoxyl) the major product at 750 °C. FVP of 3-acetyl-4-azidoquinoline 24 at 400 °C gave 3-methylisoxazolo[4,3-c]quinoline 33, but rearrangement to the heteroindoxyl was not observed at

  闪蒸真空热解（FVP） 4-乙酰基四唑并[1,5- a ]吡啶 5在400°C时可提供3-甲基异恶唑并[3,4- b ]吡啶 通过X射线晶体学证实其结构的6。在较高的热解温度下，不稳定异吲哚基 获得8，它以酮形式存在（1,2-二氢吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-）8K英寸CDCl 3 溶液和烯醇互变异构体（3-羟基吡咯并[2,3- b ]吡啶）8E在二甲基亚砜。这异吲哚基 8氧化二聚为异靛蓝9，在2位发生缩合反应并与甲氧基亚甲基Meldrum的酸位于1位。FVP对应乙酰四唑并[1,5- a ]喹啉 19要复杂得多，2-（氰基苯基）乙腈 主要产品在750°C下达到30（而不是杂吲哚基）。的FVP3-乙酰基-4-叠氮喹啉 在400°C下243-甲基异唑并[4,3- c ]喹啉 如图33所示，但在较高温度下未观察到重配成杂吲哚基。