ethyl 5-methoxy-3-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate | 1233719-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-3-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methoxy-3-methyl-2-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 1233719-82-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: XCSWNHRMZYOGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四溴化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到ethyl 5-methoxy-3-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺的碱基促进、CBr4 介导的串联溴化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化：轻松获得 1H-和 3H-吲哚

  摘要：

  这里描述的是一种合成 1 H - 和 3 H - 吲哚的通用且高效的方法。在CBr 4和合适的碱存在下， N-芳基烯胺的环化以高效率进行。与以前的相同底物的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 不同，该过程不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂。该方法还具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性等特点。对照实验表明，反应可以在简单的一锅法中以溴化和分子内傅克烷基化的串联顺序进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob00731a

文献信息

• Additive-Free Copper(I)-Mediated Synthesis of 5- or 6-Brominated 2-Aryl-1<i>H</i>-Indole-3-Carboxylates from α,α-Dibromo β-Iminoesters
  作者：Zhenfa Li、Lan Zhao、Liuyi Liang、Lixin Zhao、Fangyi Li、Chunhua Wang、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02497

  日期：2021.1.15

  Additive-free copper(I)-bromide-mediated radical cyclization reactions of α,α-dibromo β-iminoesters were investigated, enabling the synthesis of a series of 5- or 6-brominated 2-aryl-1H-indole-3-carboxylates in moderate to good yields. The mechanistic study showed that (i) the bromine atom originated from the substrates and (ii) the bromination might be related to a 3-bromo-3H indole intermediate via

  研究了无添加剂的溴化铜（I）-溴介导的α，α-二溴β-亚氨基酯的自由基环化反应，从而能够合成一系列5-或6-溴代的2-溴-1-芳基-1 H-吲哚-3-羧酸盐收率中等至良好。机理研究表明：（i）溴原子起源于底物，（ii）溴化可能通过亲电子溴原子转移与3-溴-3 H吲哚中间体有关。此外，该方法的实用性通过克级合成以及产物衍生化为其他有价值的多取代的吲哚的潜力证明。
• Iodine-Mediated Synthesis of 3<i>H</i>-Indoles via Intramolecular Cyclization of Enamines
  作者：Zhiheng He、Huanrong Li、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo100796s

  日期：2010.7.2

  The synthesis of 3H-indoles was achieved via the iodine-mediated intramolecular cyclization of enamines. A wide variety of 3H-indole derivatives bearing multifunctional groups were obtained in good to high yields under transition metal-free reaction conditions.

  3 H-吲哚的合成是通过碘介导的烯胺的分子内环化来实现的。在无过渡金属的反应条件下，获得了具有良好收率的高产率的各种带有多官能团的3 H-吲哚衍生物。
• Base-promoted, CBr₄-mediated tandem bromination/intramolecular Friedel–Crafts alkylation of <i>N</i>-aryl enamines: a facile access to 1<i>H</i>- and 3<i>H</i>-indoles
  作者：Lan Zhao、Changfu Qiu、Lixin Zhao、Guangwei Yin、Fangyi Li、Chunhua Wang、Zheng Li

  DOI：10.1039/d1ob00731a

  日期：——

  is a general and highly efficient method for the synthesis of 1H- and 3H-indoles. In the presence of CBr4 and a suitable base, the cyclization of N-aryl enamines proceeds with high efficiency. Unlike previous intramolecular cross dehydrogenative coupling (CDC) of the same substrates, this process does not require the use of either a transition metal or a stoichiometric amount of oxidant. This method

  这里描述的是一种合成 1 H - 和 3 H - 吲哚的通用且高效的方法。在CBr 4和合适的碱存在下， N-芳基烯胺的环化以高效率进行。与以前的相同底物的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 不同，该过程不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂。该方法还具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性等特点。对照实验表明，反应可以在简单的一锅法中以溴化和分子内傅克烷基化的串联顺序进行。