(E)-3-Hydroxymethyl-7-methyl-octa-1,2,5-trien-4-one | 540727-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Hydroxymethyl-7-methyl-octa-1,2,5-trien-4-one
• CAS: 540727-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GWYFLTLHNRHUOD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Hydroxymethyl-7-methyl-octa-1,2,5-trien-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联Diels-Alder /片段化方法合成eleutherobin。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的起始原料开始，以15个步骤的顺序报告了28的合成，这是一种电子尿苷元糖苷配基的碳骨架。6和7的串联Diels-Alder反应生成18，其中三个新的环和六个新的立体中心形成，是反应序列中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0345226
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylpent-2-enal 在 barium permanganate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-Hydroxymethyl-7-methyl-octa-1,2,5-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  串联Diels-Alder /片段化方法合成eleutherobin。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的起始原料开始，以15个步骤的顺序报告了28的合成，这是一种电子尿苷元糖苷配基的碳骨架。6和7的串联Diels-Alder反应生成18，其中三个新的环和六个新的立体中心形成，是反应序列中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0345226

文献信息

• Tandem Diels−Alder/Fragmentation Approach to the Synthesis of Eleutherobin
  作者：Jeffrey D. Winkler、Kevin J. Quinn、Colin H. MacKinnon、Steven D. Hiscock、Emily C. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol0345226

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A synthesis of 28, the carbon framework of the eleutherobin aglycone, is reported in a 15-step sequence from readily available starting materials. The tandem Diels-Alder reaction of 6 and 7 to produce 18, in which three new rings and six new stereocenters are formed, is a key step in the reaction sequence.

  [反应：见正文]从容易获得的起始原料开始，以15个步骤的顺序报告了28的合成，这是一种电子尿苷元糖苷配基的碳骨架。6和7的串联Diels-Alder反应生成18，其中三个新的环和六个新的立体中心形成，是反应序列中的关键步骤。