(3S,4R)-6-(tert-butyl)-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one | 1330059-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (3S,4R)-6-(tert-butyl)-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-6-tert-butyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-4-(nitromethyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1330059-65-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: SFZAWBHGIMJTQK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylpent-2-enal 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 氯乙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3S,4R)-6-(tert-butyl)-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烯胺在顺式3,4-双官能化的Chromans和二氢香豆素的有机催化不对称合成中的活化

  摘要：

  氨醇二烯胺活化胜利反对氧杂-1,4- / 1,4-：通过使用硝基乙烯基酚和enals，aminocatalysis允许苯并二氢吡喃和二氢香豆素轴承C的不对称合成在3-位C双键（参见方案; TMS =三甲基硅烷基） 。新方案利用了烯醛的二烯胺反应性，并避免了已知的oxa-Michael / Michael序列。

  DOI：

  10.1002/asia.201100320

文献信息

• Dienamine Activation in the Organocatalytic Asymmetric Synthesis of cis-3,4-Difunctionalized Chromans and Dihydrocoumarins
  作者：Dieter Enders、Xuena Yang、Chuan Wang、Gerhard Raabe、Jan Runsik

  DOI：10.1002/asia.201100320

  日期：2011.9.5

  Dienamine activation wins against oxa‐1,4/1,4: By using nitrovinyl phenols and enals, aminocatalysis allows the asymmetric synthesis of chromans and dihydrocoumarins bearing a CC double bond at the 3‐position (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The new protocol takes advantage of the dienamine reactivity of the enal and avoids the known oxa‐Michael/Michael sequence.

  氨醇二烯胺活化胜利反对氧杂-1,4- / 1,4-：通过使用硝基乙烯基酚和enals，aminocatalysis允许苯并二氢吡喃和二氢香豆素轴承C的不对称合成在3-位C双键（参见方案; TMS =三甲基硅烷基） 。新方案利用了烯醛的二烯胺反应性，并避免了已知的oxa-Michael / Michael序列。