1-{2-[4-(6-Chloro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-ethyl}-3-isopropyl-imidazolidin-2-one | 1025819-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[4-(6-Chloro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-ethyl}-3-isopropyl-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-[4-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethyl]-3-propan-2-ylimidazolidin-2-one
• CAS: 1025819-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₇ClN₄O
• 分子量: 386.925
• InChiKey: HQOWZUGMLBQGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[4-(6-Chloro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-ethyl}-3-isopropyl-imidazolidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-<2-<4-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1-piperidinyl>ethyl>-3-(2-propyl)-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。1.2-和6-取代的1-苯基-3-（4-哌啶基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列的1- [2- [4-（1H-吲哚-3-基）-1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮。吲哚的1-位被苯基取代，在2-或6-位是另外的取代基。还制备了类似的系列，其中咪唑烷酮环开向相应的脲衍生物。用中等大的取代基（如6-氯，6-甲基和6-三氟甲基或2-甲基取代基）获得了对5-HT2受体的高效力和选择性（与D2和α1受体亲和力相比）。较大的6-取代基（例如异丙基）会大大降低活性，而较小的6-氟取代基则会提供非选择性化合物。通过将6-取代基与未取代的1-苯基和取代的1-苯基（2-F，4-F，4-Cl）结合，发现了选择性5-HT2拮抗剂。然而，苯基的3-取代显着降低了5-HT2受体的亲和力，尤其是在3-三氟甲基取代基的情况下。在咪唑烷酮环中引入3-（2-丙基）取代基降低了与α1肾上腺素能受体的结合，为3-8倍。与3-未取代的衍生物相比，该取代基的存在实际上未发现对5-HT2和D2受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00104a006
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-{2-[4-(6-Chloro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-ethyl}-3-isopropyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。1.2-和6-取代的1-苯基-3-（4-哌啶基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列的1- [2- [4-（1H-吲哚-3-基）-1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮。吲哚的1-位被苯基取代，在2-或6-位是另外的取代基。还制备了类似的系列，其中咪唑烷酮环开向相应的脲衍生物。用中等大的取代基（如6-氯，6-甲基和6-三氟甲基或2-甲基取代基）获得了对5-HT2受体的高效力和选择性（与D2和α1受体亲和力相比）。较大的6-取代基（例如异丙基）会大大降低活性，而较小的6-氟取代基则会提供非选择性化合物。通过将6-取代基与未取代的1-苯基和取代的1-苯基（2-F，4-F，4-Cl）结合，发现了选择性5-HT2拮抗剂。然而，苯基的3-取代显着降低了5-HT2受体的亲和力，尤其是在3-三氟甲基取代基的情况下。在咪唑烷酮环中引入3-（2-丙基）取代基降低了与α1肾上腺素能受体的结合，为3-8倍。与3-未取代的衍生物相比，该取代基的存在实际上未发现对5-HT2和D2受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00104a006