D-N-Boc-Phe-SEt | 1392136-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-N-Boc-Phe-SEt
• 英文别名: Benzenepropanethioic acid, I+/--[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, S-ethyl ester, (I+/-R)-；S-ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanethioate
• CAS: 1392136-90-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: PYSBHICMEVSVMD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D-N-Boc-Phe-SEt
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分获得L-氨基酸酰胺

  摘要：

  外消旋的天然和非天然N -Boc-氨基酸硫酯经过酶催化的氨解和氨解反应，伴随着未转化的D-对映体的碱催化外消旋作用，形成了相应的L-酰胺，收率高，对映体纯度高高于98％ee。这是具有酰胺形成的氨基酸衍生物的动态动力学拆分的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100389

文献信息

• Unmasking latent thioesters under hydrophobic‐compatible conditions
  作者：Wade S. Perkins、Ryan T. Davison、Gregory B. Shelkey、Vernon E. Lawson、Grace E. Hutton、Justin S. Miller

  DOI：10.1002/psc.3358

  日期：2021.11

  Hydrophobic latent C-terminal thioesters were converted into thioesters, and were also coupled with cysteine in one-pot reactions, using conditions generally compatible with hydrophobic materials. The reaction conditions (ethanethiol and triethylamine in a mixture of DMF and THF) are compatible with acid-labile protecting groups (Boc/t-Bu) that are standard in Fmoc peptide synthesis.

  疏水性潜在的 C 末端硫酯被转化为硫酯，并且还使用通常与疏水材料相容的条件在一锅反应中与半胱氨酸偶联。反应条件（DMF 和 THF 混合物中的乙硫醇和三乙胺）与 Fmoc 肽合成中的标准酸不稳定保护基团 (Boc/t-Bu) 兼容。
• Base catalyzed racemization of amino acid derivatives
  作者：Paola D’Arrigo、Dario Arosio、Lorenzo Cerioli、Davide Moscatelli、Stefano Servi、Fiorenza Viani、Davide Tessaro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.005

  日期：2011.4

  Amino acid thioesters used as substrates for a chemo-enzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) must be designed with a high enough acidity to be rapidly racemized in the presence of a suitable base. Kinetic data obtained from experimental proton exchange rates are correlated with thermodynamic data for the proton abstraction based on the density functional theory (DFT) calculations. The good correlation

  用作化学酶动力学动力学拆分（DKR）底物的氨基酸硫酯必须设计成具有足够高的酸度，以便在合适的碱存在下迅速消旋。根据密度泛函理论（DFT）计算，将从实验质子交换速率获得的动力学数据与质子提取的热力学数据相关联。获得的良好相关性允许评估不同官能团对碳酸度的贡献，并确定能够进行所需消旋作用的碱基。