HO-Lac-(Me)Val-(Me)Phe-Ot-Bu | 909546-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HO-Lac-(Me)Val-(Me)Phe-Ot-Bu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-hydroxypropanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 909546-90-3
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₅
• 分子量: 420.549
• InChiKey: CHXUMYUZPMAOIP-WDSOQIARSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HO-Lac-(Me)Val-(Me)Phe-Ot-Bu 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (2S,5S,8S,11S,15S,Z)-5-benzyl-15-ethyl-8-isopropyl-2,6,9,11-tetramethyl-12-oxa-3,6,9,16-tetraaza-1(2,4)-oxazolacycloheptadecaphane-4,7,10,13,17-pentaone
  参考文献：
  名称：

  海洋环状双缩肽obyanamide的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1361
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[Methyl-((S)-3-methyl-2-methylamino-butyryl)-amino]-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 HO-Lac-(Me)Val-(Me)Phe-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰胺全合成和立体化学的重新分配

  摘要：

  报道了海洋细胞毒性环二肽奥布酰胺的总合成。合成导致β-氨基酸残基中C-3构型的重新分配。并且该修订版也得到生物学测试的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.002

文献信息

• Total synthesis and reassignment of stereochemistry of obyanamide
  作者：Wei Zhang、Zhen-Hua Ma、Duo Mei、Chun-Xia Li、Xiu-Li Zhang、Ying-Xia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.002

  日期：2006.10

  The total synthesis of a marine cytotoxic cyclic depsipeptide obyanamide is reported. The synthesis has led to a reassignment of the C-3 configuration in β-amino acid residue. And this revision is also supported by biological test.

  报道了海洋细胞毒性环二肽奥布酰胺的总合成。合成导致β-氨基酸残基中C-3构型的重新分配。并且该修订版也得到生物学测试的支持。
• Synthesis and biological evaluation of analogues of the marine cyclic depsipeptide obyanamide
  作者：Wei Zhang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1002/psc.1361

  日期：2011.7

  to the results, the β‐amino acid residue was found to play a critical role in the biological activities. Additionally, the ester bond along with the Ala(Thz) moiety was also essential for biological activities. However, it seems too early to draw a conclusion that the N‐methylation of Val/Phe can lead to higher or lower cytotoxic activities. Copyright © 2011 European Peptide Society and John Wiley

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。