(-)-(R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 875540-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；(3R)-3-methyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 875540-87-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: QKXXBIFQENFWPM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R)-2-(2-methoxyphenylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化还原胺化

  摘要：

  第一个对映选择性有机催化还原胺化反应已经完成。新型手性磷酸催化剂的开发为受保护伯胺的对映选择性构建提供了一种方便的策略，并为杂环胺的还原胺化提供了一种高度立体选择性的方法。可以以高产率和出色的对映选择性容纳各种不同的酮和胺底物。这种新协议实现了还原胺化与亚胺还原的关键优势，因为从烷基-烷基酮衍生的酮亚胺对分离不稳定，使用这种直接有机催化还原胺化可以全面绕过这一基本限制。

  DOI：

  10.1021/ja057222n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 1,3-二(4-氟苯基)尿素 、 (-)-(R)-ferroceno[c]quinoline 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.08h， 以83%的产率得到(-)-(R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用脲作为转移催化剂仿生不对称还原苯并恶嗪酮和喹喔啉酮。

  摘要：

  描述了使用脲通过氢键活化的转移催化剂，通过手性和可再生的NAD（P）H模型仿生不对称还原苯并恶嗪酮和喹喔啉，使手性二氢苯并嗪酮和二氢喹喔啉具有高收率和出色的对映选择性。使用仿生不对称还原合成了BRD4抑制剂的关键二氢喹喔啉酮中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc03091k

文献信息

• Biomimetic asymmetric reduction of benzoxazinones and quinoxalinones using ureas as transfer catalysts
  作者：Zi-Biao Zhao、Xiang Li、Mu-Wang Chen、Zongbao K. Zhao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc03091k

  日期：——

  Using ureas as transfer catalysts through hydrogen bonding activation, biomimetic asymmetric reduction of benzoxazinones and quinoxalinones with chiral and regenerable NAD(P)H models was described, giving chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with high yields and excellent enantioselectivities. A key dihydroquinoxalinone intermediate of a BRD4 inhibitor was synthesized using biomimetic

  描述了使用脲通过氢键活化的转移催化剂，通过手性和可再生的NAD（P）H模型仿生不对称还原苯并恶嗪酮和喹喔啉，使手性二氢苯并嗪酮和二氢喹喔啉具有高收率和出色的对映选择性。使用仿生不对称还原合成了BRD4抑制剂的关键二氢喹喔啉酮中间体。
• Asymmetric hydrogenation of 3-methylbenz[b][1,4]oxazin-2-ones catalyzed by iridium complexes with phosphite-type ligands
  作者：A. E. Lyubimov、D. B. Ozolin、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-016-1384-1

  日期：2016.3

  The chiral amidophosphite ligand in the iridium-catalyzed hydrogenation of 3-methylbenz[b][1,4]oxazin-2-ones in ethanol provides higher conversion and enantioselectivity than the phosphite ligand.

  3-甲基苯并[b][1,4]恶嗪-2-酮在乙醇中铱催化氢化中的手性亚磷酸酯配体比亚磷酸酯配体提供更高的转化率和对映选择性。
• Regenerable Dihydrophenanthridine via Borane-Catalyzed Hydrogenation for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Bochao Gao、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01314

  日期：2022.6.10

  The highly enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazinones with chiral phosphoric acids under H2 was successfully achieved, where boranes promoted the hydrogenation of phenanthridine for the regeneration of dihydrophenanthridine as the hydrogen donor. A variety of dihydrobenzoxazinones were obtained in high yields with up to 99% ee. The current work provides a promising solution to unreactive

  成功实现了苯并恶嗪酮与手性磷酸在H 2下的高对映选择性转移加氢，其中硼烷促进菲啶的加氢以再生作为氢供体的二氢菲啶。以高达 99% ee 的高产率获得了多种二氢苯并恶嗪酮。目前的工作为受挫的路易斯对催化的不对称氢化提供了一种有前途的解决方案。
• Manganese Pentacarbonyl Bromide as Regeneration Catalyst Enabled Biomimetic Asymmetric Reduction
  作者：Zheng Liu、Yan-Jiang Yu、Yu-Qing Bai、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00425

  日期：2024.4.5

  Using readily available manganese pentacarbonyl bromide as a regeneration catalyst, biomimetic asymmetric reduction of imines including quinoxalinones, benzoxazinones, and benzoxazine has been successfully developed in the presence of transfer catalyst chiral phosphoric acids, providing the chiral amines with high yields and enantioselectivities.

  使用易于获得的五羰基溴化锰作为再生催化剂，在转移催化剂手性磷酸的存在下成功开发了包括喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并恶嗪在内的亚胺的仿生不对称还原，提供了高产率和对映选择性的手性胺。
• METHOD OF ISOLATING ANTI-VIRAL INGREDIENTS FROM BAPHICACANTHUS CUSIA, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：Macau University of Science and Technology

  公开号：US20170281702A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides a method of isolating at least one ingredient with anti-viral efficacy from Baphicacanthus cusia. The ingredient can be an alkaloid, a triterpenoid, a lignan, a phenylethanoid, a sesquiterpene lactone, or a flavonoid. Two new alkaloids are produced, which have not been previously reported. Moreover, the method isolates 12 compounds which could not or have not been previously isolated. A pharmaceutical composition includes the at least one ingredient and at least one pharmaceutical tolerable excipient. A method of treating a subject suffering from a viral disease includes administering at least one ingredient isolated from Baphicacanthus cusia.