3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 7653-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；3-Methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-on；3-Methyl-1,4-benzoxazinon-(2)；3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 7653-60-3
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: PEEMVDRTQBESEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  283.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮 550.0~560.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 2-甲基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮-苯并恶唑的热转化，通过热分解的质谱衰减的重新执行

  摘要：

  几种1,4,2-苯并恶嗪酮衍生物1a–f（参见方案1和表）的质谱中的基峰表明，可以清除干净的一氧化碳，导致苯并恶唑自由基阳离子2a–f。该苯并恶嗪酮-苯并恶唑转化可以通过快速真空热解定量地再现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600121
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-hydroxyphenyl)amino]-3-nitropropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从3-硝基丙烯酸丙烯酸烷基酯合成硝基甲基，N-甲基吲哚基或N-甲基吲哚基硝基甲基取代的1,4-苯并噻嗪（二嗪）酮和3-甲基-1,4-苯并恶嗪酮

  摘要：

  烷基3- nitroacrylates和2-（1-甲基- 1所述的反应ħ -吲哚-3-基）-3- nitroacrylate与о -aminothiophenol，о氨基苯酚，о苯二胺，以及它们的取代的类似物被用于2-（硝基甲基）-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-一，2-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-2-（硝基甲基）-2 H的制备-1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-one，3-甲基-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-ones和3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）喹喔啉-2（1 H）-在结构上已表征的。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2339-2

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination
  作者：R. Ian Storer、Diane E. Carrera、Yike Ni、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja057222n

  日期：2006.1.1

  The first enantioselective organocatalytic reductive amination reaction has been accomplished. The development of a new chiral phosphoric acid catalyst has provided a convenient strategy for the enantioselective construction of protected primary amines and provided a highly stereoselective method for the reductive amination of heterocyclic amines. A diverse spectrum of ketone and amine substrates can

  第一个对映选择性有机催化还原胺化反应已经完成。新型手性磷酸催化剂的开发为受保护伯胺的对映选择性构建提供了一种方便的策略，并为杂环胺的还原胺化提供了一种高度立体选择性的方法。可以以高产率和出色的对映选择性容纳各种不同的酮和胺底物。这种新协议实现了还原胺化与亚胺还原的关键优势，因为从烷基-烷基酮衍生的酮亚胺对分离不稳定，使用这种直接有机催化还原胺化可以全面绕过这一基本限制。
• Methods for treating neisseria gonorrhoeae infection with substituted 1,2-dihydro-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-diones
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10702521B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to methods for treating Neisseria Gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel 1,2-dihydro-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof and/or corresponding pharmaceutical compositions.

  本发明涉及治疗淋病双球菌感染的方法，包括向需要的受试者施用新型1,2-二氢-2a,5,8a-三氮杂蒽-3,8-二酮化合物：或其药学上可接受的盐和/或相应的药物组合物。
• Oxone-mediated oxidative carbon-heteroatom bond cleavage: synthesis of benzoxazinones from benzoxazoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Hua Wang、Hua Yang、Yiping Li、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ra47660j

  日期：——

  A metal-free oxidative cleavage of benzoxazoles using Oxone as an oxidant has been developed. The in situ formed o-aminophenol has been proved to react successfully with α-oxocarboxylic acids affording the benzoxazinones in moderate to good yields.

  已开发出一种无金属的苯并噁唑氧化裂解方法，使用Oxone作为氧化剂。实验证明，原位生成的邻氨基苯酚能够成功地与α-氧代羧酸反应，以中等至良好的产率得到苯并噁嗪酮。
• <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Enals with <i>β,γ</i> ‐Unsaturated <i>α</i> ‐Ketimino Esters for the Synthesis of Multisubstituted Cyclopentanone
  作者：Xiao‐Qian Shi、Meng‐Die Dong、Xiao‐Yong Duan、Teng‐Liang Cao、Jing Qi

  DOI：10.1002/adsc.201901144

  日期：2020.2.21

  A convenient strategy of N‐heterocyclic carbene catalyzed [3+2] cycloaddition of enals with β,γ‐unsaturated α‐ketimino esters is developed. This effective protocol features mild reaction conditions and broad substrate scope, which enables the rapid assembly of various benzoxazinone derived cyclopentanone scaffolds in good to high yields with excellent diastereoselectivities.

  提出了一种方便的策略，该方法是N杂环卡宾通过β，γ-不饱和α-酮亚胺酸酯催化烯类的[3 + 2]环加成反应。该有效方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而能够以优异的非对映选择性快速组装各种苯并恶嗪酮衍生的环戊酮支架，且产率高至高。
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。