5-(4-Fluoro-phenyl)-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1028297-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Fluoro-phenyl)-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1028297-80-4
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₄S
• 分子量: 388.419
• InChiKey: KZDHCLAWSXRFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Fluoro-phenyl)-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。IV。1,5-二芳基吡唑及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,5-二芳基吡唑衍生物，并测试了其抗炎和镇痛活性，以开发出比现有非甾体类抗炎药副作用少的抗炎药。对该系列中的构效关系进行了广泛的研究。吸电子取代基（如CN和CF3）在吡唑环的3位位置最佳。用大的取代基取代这些取代基得到的活性化合物较少。4-（甲基磺酰基）苯基似乎是吡唑环5-位的最佳基团。最有效的化合物是1-（4-氟苯基）-5- [4-（甲基磺酰基）苯基]-吡唑-3-甲腈（19a），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.030和0.47 mg / kg。胶原蛋白诱发的关节炎，ED30值为7。酵母诱导的痛觉过敏（Randall-Selitto）分析中为4 mg / kg。化合物19a还显示出有效的诱导性环氧合酶（COX-2）抑制活性（IC50 = 0.24 microM），即使在100 microM时也没有COX-1抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.987
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-(4-Fluoro-phenyl)-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。IV。1,5-二芳基吡唑及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,5-二芳基吡唑衍生物，并测试了其抗炎和镇痛活性，以开发出比现有非甾体类抗炎药副作用少的抗炎药。对该系列中的构效关系进行了广泛的研究。吸电子取代基（如CN和CF3）在吡唑环的3位位置最佳。用大的取代基取代这些取代基得到的活性化合物较少。4-（甲基磺酰基）苯基似乎是吡唑环5-位的最佳基团。最有效的化合物是1-（4-氟苯基）-5- [4-（甲基磺酰基）苯基]-吡唑-3-甲腈（19a），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.030和0.47 mg / kg。胶原蛋白诱发的关节炎，ED30值为7。酵母诱导的痛觉过敏（Randall-Selitto）分析中为4 mg / kg。化合物19a还显示出有效的诱导性环氧合酶（COX-2）抑制活性（IC50 = 0.24 microM），即使在100 microM时也没有COX-1抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.987