cis-3,4-Epoxypentan-1-ol | 50403-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-3,4-Epoxypentan-1-ol
• 英文别名: 2-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 50403-13-9；50403-15-1；76138-42-6；76138-43-7；89364-12-5；108691-96-9
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OXZLFECMTPZVNH-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-Epoxypentan-1-ol 在 间苯二甲酸 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 生成 (3S*)-hydroxy-(2R*)-methyltetrahydrofuran 、 (S)-(S)-1-Oxetan-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  环氧烷烃中间体的环氧乙烷-乙醇换位

  摘要：

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85161-2
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-戊烯-1-醇 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到cis-3,4-Epoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧烷烃中间体的环氧乙烷-乙醇换位

  摘要：

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85161-2

文献信息

• An enantiocontrolled entry to the tricyclic polar segment of (+)-fusarisetin A
  作者：Aki Kohyama、Naoki Kanoh、Eunsang Kwon、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.049

  日期：2016.2

  The tricyclic polar segment of fusarisetin A, designed for preparing analogues for structure-activity relationship studies of the aliphatic segment thereof, has been constructed in an enantiocontrolled manner, featuring the Yamamoto asymmetric epoxidation of a homoallylic alcohol, C3-selective ring-opening of a 3,4-epoxy alcohol, stereocontrolled merger of a gamma-lactone with Garner's counterpart, and ruthenium catalyzed ring-closing metathesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transposition des oxirannes-ethanols par l'intermediaire d'alcoxyetains
  作者：J.-P. Bats、J. Moulines、P. Picard、D. Leclercq

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85161-2

  日期：1982.1

  Oxiraneethoxytributyltins prepared from the corresponding oxiraneethanols, on heating at ∼ 200° gave, after demetalation with isophthallic acid, 2-oxetanemethanols and/or 3-oxolanols. As appears from about thirty rearrangements the choice between oxetane and oxolane formation is dependent on: (1) the relative degree of substitution of the oxirane ring; cyclization occuring predominantly at the more

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。