9,10-diformylaminoanthracene | 10303-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-diformylaminoanthracene
• 英文别名: 9,10-bis(formamido)anthracene；9,10-Bis-formamido-anthracen；N,N'-anthracene-9,10-diyl-bis-formamide；9.10-Bis-formamino-anthracen；N,N'-Anthracen-9,10-diyl-bis-formamid；N,N'-9,10-anthrylenebis-formamide；9,10-Bis-(formamido)-anthracene；N-(10-formamidoanthracen-9-yl)formamide
• CAS: 10303-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: PYSPQAXLYSCIOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-diformylaminoanthracene 在 氢氧化钾 、 水 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10-imino-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some 9,10-Difunctional Derivatives of 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a024
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 、 formamide 反应 12.0h， 以99%的产率得到9,10-diformylaminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  高度扭曲的 N,N-二烷基胺作为将简单芳烃调节为空间环境敏感荧光团的设计策略

  摘要：

  从实验和理论上研究了 9,10-双 (N,N-二烷基氨基) 蒽 (BDAAs) 荧光的空间环境敏感性。提出了一种新的设计策略，可以将简单的芳烃调节为有效的聚集诱导发光 (AIE) 发光原和分子转子。对于各种 BDAA，观察到显着的斯托克斯位移和有效的固态荧光。BDAA-甲基的计算表明，在基态 (S0) 构象中，锥体胺基团高度扭曲，因此它们的孤对轨道不能与蒽 π 轨道共轭。荧光发生在 S1 最小值，其中一个或两个胺基被平面化。S1 激发态最小值的稳定性以及 S0 态的不稳定是大斯托克斯位移的起源。非绝热转变速率的实验测量表明，二烷基氨基（或强给电子）基团的对位双取代是快速内部转化的关键。发现 S1 和 S0 状态之间的最小能量圆锥交点 (MECI) 具有类似杜瓦苯的结构。虽然这可以在液相中有效地达到以实现快速内部转化，但需要大振幅运动才能达到此 MECI，这在固态中是被禁止的，并导致了高效的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03749
• 作为试剂：
  描述：

  蒽醌 、 氮气 、 甲酰胺 在 alcohol 、 9,10-diformylaminoanthracene 、 甲酰胺 、 crystals 、 氢氧化钾 、 甲醇 、 丙酮 、 petroleum ether 作用下， 反应 5.0h， 生成 蒽-9,10-二胺
  参考文献：
  名称：

  Polymers

  摘要：

  一种生产同聚物或共聚物或同寡聚物或共寡聚物的方法，其特征在于，在不加取代的蒽醌的情况下，通过二氨基蒽的缩合反应获得产物，可选地与取代或未取代的二亚氨基蒽发生缩合反应。

  公开号：

  US20020095013A1

文献信息

• Highly Twisted <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylamines as a Design Strategy to Tune Simple Aromatic Hydrocarbons as Steric Environment-Sensitive Fluorophores
  作者：Shunsuke Sasaki、Satoshi Suzuki、W. M. C. Sameera、Kazunobu Igawa、Keiji Morokuma、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1021/jacs.6b03749

  日期：2016.7.6

  intersection (MECI) between S1 and S0 states was found to have a Dewar-benzene like structure. Although this can be reached efficiently in liquid phase for fast internal conversion, a large amplitude motion is required to reach this MECI, which is prohibited in the solid state and caused efficient AIE. This strategy is used to find experimentally that naphthalene analogues are also efficient AIE luminogens

  从实验和理论上研究了 9,10-双 (N,N-二烷基氨基) 蒽 (BDAAs) 荧光的空间环境敏感性。提出了一种新的设计策略，可以将简单的芳烃调节为有效的聚集诱导发光 (AIE) 发光原和分子转子。对于各种 BDAA，观察到显着的斯托克斯位移和有效的固态荧光。BDAA-甲基的计算表明，在基态 (S0) 构象中，锥体胺基团高度扭曲，因此它们的孤对轨道不能与蒽 π 轨道共轭。荧光发生在 S1 最小值，其中一个或两个胺基被平面化。S1 激发态最小值的稳定性以及 S0 态的不稳定是大斯托克斯位移的起源。非绝热转变速率的实验测量表明，二烷基氨基（或强给电子）基团的对位双取代是快速内部转化的关键。发现 S1 和 S0 状态之间的最小能量圆锥交点 (MECI) 具有类似杜瓦苯的结构。虽然这可以在液相中有效地达到以实现快速内部转化，但需要大振幅运动才能达到此 MECI，这在固态中是被禁止的，并导致了高效的
• Synthesis and Structural Characterization of New Stiff Rod Oligomeric Domains by X-ray Crystallography and NMR
  作者：Frederik C. Krebs、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo025980f

  日期：2002.10.1

  4-diureidobenzenes ((Phe)K(3) and (Phe)K(9)) or 1,5-diureidonaphthalenes ((Nap)K(3) and (Nap)K(9)). A byproduct in the formation of (Phe)K(9) was a cyclic hexamer (Phe)K(6). NMR gave evidence of the structure in solution while X-ray crystallographic information was obtained for 5, 6, (Nap)K(3), and the cyclic (Phe)K(6).

  单体N，N'-二苄基苯-1,4-二胺（1），N，N'-二苄基萘-1,5-二胺（2）和N，N'-二苄基蒽-1,9-二胺（3）在碱的存在下与光气反应生成相应的N，N'-二苄基-1,4-双（氯羰基氨基）苯（4），N，N'-二苄基-1,5-双（氯羰基氨基）萘（5）和N，N’-二苄基-9，10-双（氯羰基氨基）蒽（6）。这些单体用于逐步形成三聚体和1,4-二脲基苯（（Phe）K（3）和（Phe）K（9））或1,5-双脲基萘（（Nap）K（3）和（Nap）K（9））。（Phe）K（9）形成过程中的副产物是环状六聚体（Phe）K（6）。NMR给出了溶液中结构的证据，同时获得了5、6，（Nap）K（3）和环状（Phe）K（6）的X射线晶体学信息。
• Schiedt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1941, vol. <2> 157, p. 203,215
  作者：Schiedt

  DOI：——

  日期：——
• DE588353
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 9.10 diamino anthracene and its nu-substitution products
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US01917801A1

  公开（公告）日：1933-07-11

表征谱图