9,10-diformylaminoanthracene | 10303-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-diformylaminoanthracene
• 英文别名: 9,10-bis(formamido)anthracene；9,10-Bis-formamido-anthracen；N,N'-anthracene-9,10-diyl-bis-formamide；9.10-Bis-formamino-anthracen；N,N'-Anthracen-9,10-diyl-bis-formamid；N,N'-9,10-anthrylenebis-formamide；9,10-Bis-(formamido)-anthracene；N-(10-formamidoanthracen-9-yl)formamide
• CAS: 10303-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: PYSPQAXLYSCIOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-diformylaminoanthracene 在 氢氧化钾 、 水 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10-imino-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some 9,10-Difunctional Derivatives of 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a024
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 、 formamide 反应 12.0h， 以99%的产率得到9,10-diformylaminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  高度扭曲的 N,N-二烷基胺作为将简单芳烃调节为空间环境敏感荧光团的设计策略

  摘要：

  从实验和理论上研究了 9,10-双 (N,N-二烷基氨基) 蒽 (BDAAs) 荧光的空间环境敏感性。提出了一种新的设计策略，可以将简单的芳烃调节为有效的聚集诱导发光 (AIE) 发光原和分子转子。对于各种 BDAA，观察到显着的斯托克斯位移和有效的固态荧光。BDAA-甲基的计算表明，在基态 (S0) 构象中，锥体胺基团高度扭曲，因此它们的孤对轨道不能与蒽 π 轨道共轭。荧光发生在 S1 最小值，其中一个或两个胺基被平面化。S1 激发态最小值的稳定性以及 S0 态的不稳定是大斯托克斯位移的起源。非绝热转变速率的实验测量表明，二烷基氨基（或强给电子）基团的对位双取代是快速内部转化的关键。发现 S1 和 S0 状态之间的最小能量圆锥交点 (MECI) 具有类似杜瓦苯的结构。虽然这可以在液相中有效地达到以实现快速内部转化，但需要大振幅运动才能达到此 MECI，这在固态中是被禁止的，并导致了高效的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03749
• 作为试剂：
  描述：

  蒽醌 、 氮 、 甲酰胺 在 alcohol 、 9,10-diformylaminoanthracene 、 甲酰胺 、 crystals 、 氢氧化钾 、 甲醇 、 丙酮 、 petroleum ether 作用下， 反应 5.0h， 生成 蒽-9,10-二胺
  参考文献：
  名称：

  Polymers

  摘要：

  一种生产同聚物或共聚物或同寡聚物或共寡聚物的方法，其特征在于，在不加取代的蒽醌的情况下，通过二氨基蒽的缩合反应获得产物，可选地与取代或未取代的二亚氨基蒽发生缩合反应。

  公开号：

  US20020095013A1

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of New Stiff Rod Oligomeric Domains by X-ray Crystallography and NMR
  作者：Frederik C. Krebs、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo025980f

  日期：2002.10.1

  4-diureidobenzenes ((Phe)K(3) and (Phe)K(9)) or 1,5-diureidonaphthalenes ((Nap)K(3) and (Nap)K(9)). A byproduct in the formation of (Phe)K(9) was a cyclic hexamer (Phe)K(6). NMR gave evidence of the structure in solution while X-ray crystallographic information was obtained for 5, 6, (Nap)K(3), and the cyclic (Phe)K(6).

  单体N，N'-二苄基苯-1,4-二胺（1），N，N'-二苄基萘-1,5-二胺（2）和N，N'-二苄基蒽-1,9-二胺（3）在碱的存在下与光气反应生成相应的N，N'-二苄基-1,4-双（氯羰基氨基）苯（4），N，N'-二苄基-1,5-双（氯羰基氨基）萘（5）和N，N’-二苄基-9，10-双（氯羰基氨基）蒽（6）。这些单体用于逐步形成三聚体和1,4-二脲基苯（（Phe）K（3）和（Phe）K（9））或1,5-双脲基萘（（Nap）K（3）和（Nap）K（9））。（Phe）K（9）形成过程中的副产物是环状六聚体（Phe）K（6）。NMR给出了溶液中结构的证据，同时获得了5、6，（Nap）K（3）和环状（Phe）K（6）的X射线晶体学信息。
• Schiedt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1941, vol. <2> 157, p. 203,215
  作者：Schiedt

  DOI：——

  日期：——
• DE588353
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 9.10 diamino anthracene and its nu-substitution products
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US01917801A1

  公开（公告）日：1933-07-11
• DE586068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图