6,6’-双(氯甲基)-2,2’-联吡啶 | 74065-64-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,6’-双(氯甲基)-2,2’-联吡啶
• 中文别名: 6,6'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 6,6'-di(chloromethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-bis(chloromethyl)-2,2'-bipyridine；6,6'-Bis(chlormethyl)-2,2'-bipyridin；6,6'-bis(chloromethyl)-2,2'-dipyridine；2-(chloromethyl)-6-[6-(chloromethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 74065-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 253.131
• InChiKey: CUWSIBMCPYEBPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158℃
• 沸点：
  369℃
• 密度：
  1.287
• 闪点：
  209℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

SDS

6,6'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 6,6'-Bis(chloromethyl)-2,2'-bipyridyl
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
6,6'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6,6'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 74065-64-8
俗名： 6,6'-Bis(chloromethyl)-2,2'-bipyridine
分子式： C12H10Cl2N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
6,6'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 162°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 热甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
6,6'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶	6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine	4411-80-7	C12H12N2	184.241
  6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶	6,6'-dicyano-2,2'-bipyridine	4411-83-0	C12H6N4	206.206
  2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛	2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbaldehyde	49669-26-3	C12H8N2O2	212.208
  2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醇	6,6′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-bipyridine	74065-63-7	C12H12N2O2	216.239
  ——	6,6'-Bis(acetylhydroxymethyl)-2,2'-bipyridine	82740-67-8	C16H16N2O4	300.314
  2,2'-联吡啶	[2,2]bipyridinyl	366-18-7	C10H8N2	156.187
  二乙基2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸酯	6,6′-bis(ethoxycarbonyl)-2,2′-bipyridine	65739-40-4	C16H16N2O4	300.314

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,17-diaza[3.3](6,6')-2,2'-bipyridinophane	87556-03-4	C24H22N6	394.479
  ——	8,11,14,27,30,33-hexaoxa-39,40,41,42-tetraazapentacyclo<33.3.1.12,6.116,20.121,25>dotetraconta-1(39),2,4,6(40),16,18,20(41),21,23,25(42),35,37-dodecaene	123074-61-3	C32H36N4O6	572.661
  ——	8,11,14,17,20,23,26-heptaoxa-32,33-diazatricyclo<26.3.1.12,6>tritriaconta-1(32),2,4,6(33),28,30-hexaene	74065-65-9	C24H34N2O7	462.543
  ——	8,11,14,17,20,33,36,39,42,45-decaoxa-51,52,53,54-tetraazapentacyclo<45.3.1.12,6.122,26.127,31>tetrapentaconta-1(51),2,4,6(52),22,24,26(53),27,29,31(54),47,49-dodecaene	123074-64-6	C40H52N4O10	748.874
  ——	8,11,14,17,20,23,36,39,42,45,48,51-dodecaoxa-57,58,59,60-tetraazapentacyclo<51.3.1.12,6.125,29.130,35>hexaconta-1(57),2,4,6(58),25,27,29(59),30,32,34(60),53,55-dodecaene	123074-67-9	C44H60N4O12	836.98
  ——	8,11,14,17,20-pentaoxa-26,27-diazatricyclo<20.3.1.12,6>heptacosa-1(26),2,4,6(27),22,24-hexaene	123074-63-5	C20H26N2O5	374.437
  ——	8,11,14,20,21-Pentazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene	87555-99-5	C16H21N5	283.376
  ——	6,6'-bis(3-hydroxypropen-2-yl)-2,2'-bipyridine	98217-84-6	C16H16N2O2	268.315
  ——	6-vinyl-6'-(3-hydroxypropen-2-yl)-2,2'-bipyridine	98217-83-5	C15H14N2O	238.289
  ——	2,2',2",2"'-<(2,2'-Bipyridine-6,6'-diyl)bis(methylenenitrilo)>tetrakis(acetic acid)	94817-64-8	C20H22N4O8	446.417

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-双(氯甲基)-2,2’-联吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到6,6'-Bis(chloromethyl)-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型2,2'-联吡啶衍生物及其与Euro（III）和Ter（III）离子的发光性能†

  摘要：

  合成了二十种不同取代的2,2'，2''，2‴-[（2,2'-联吡啶-6,6'-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）75-94，用于开发基于Eu III和Tb III离子独特的发光特性，用于生物亲和力测定的新标记。确定了相应的Eu III和Tb III螯合物的相对发光产率，激发最大值和发射衰减常数。在联吡啶基的取代基对发光性能的效果显著：最好相对发光率ř用于与给电子取代基的配体，获得（例如Me，Ph），吸电子取代基（例如NO 2，COOH）具有相反的作用。然而，在相对发光产率和取代基参数之间没有发现明显的相关性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750512
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 六氯乙烷 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6,6’-双(氯甲基)-2,2’-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Na2(smbipy) - 一种带有螯合磺酸盐标签的联吡啶衍生配体及其 3d 金属配合物

  摘要：

  合成了磺化联吡啶衍生物6,6'-双(磺基甲基)-2,2'-联吡啶二钠[Na2(smbipy)]，并研究了其在水溶液中对二价3d金属的络合行为。晚期 3d 金属 [M(smbipy)(H2O)2]·H2O (M = Co, Ni, Zn) 和 [Cu(smbipy)(H2O)] 的配合物微溶于水，其晶体结构显示四重赤道smbipy 配体的配位 (κ4N,N',O,O')。NiII 和 CuII 水络合物的富氨溶液产生解络产物 [Ni(NH3)6](smbipy)、[Ni(NH3)5(H2O)](smbipy) 和 [Cu(NH3)4](smbipy) ·2H2O。氨含量降低的缓冲溶液导致 [Ni(smbipy)(NH3)2] 和 [Cu(smbipy)(NH3)3]·2H2O，后者仅通过氮原子 (κ2N ,N')。当应用几乎定量的氨时，会形成两个具有核心基序 [(smbipy)Cu(μ-OH)2Cu]

  DOI：

  10.1002/ejic.201402736

文献信息

• 联吡啶四齿配体钌络合物及其制备方法和应 用
  申请人：南开大学

  公开号：CN103980317B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种新型联吡啶四齿配体钌络合物及其制备方法和在酯类化合物氢化为醇类化合物反应中的应用。使用联吡啶四齿配体钌络合物催化氢化酯类化合物为醇类化合物方法的特征在于：以酯类化合物物质的量的0.001～0.3mol％的联吡啶四齿配体钌络合物为催化剂，加入酯类化合物物质的量的1～10mol％的碱，在25～100℃和1～10MPa氢气压力条件下催化氢化酯类化合物为相应的醇类化合物。本发明的联吡啶四齿配体钌络合物制备方便，结构稳定，在酯类化合氢化反应中表现出优异的催化活性。本发明克服了现有酯类化合物均相或非均相催化氢化体系需要高温高压反应条件和高催化剂用量的缺点，催化剂用量小，反应条件温和，反应的选择性好，提高了生产体系的经济性和安全性。
• Ruthenium complexes of tetradentate bipyridine ligands: highly efficient catalysts for the hydrogenation of carboxylic esters and lactones
  作者：Wei Li、Jian-Hua Xie、Ming-Lei Yuan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c4gc00835a

  日期：——

  A new type of readily available, air-stable ruthenium complex of tetradentate bipyridine ligands has been developed. These complexes displayed exceptional efficiency for the hydrogenation of aromatic and aliphatic carboxylic esters and lactones at as low as 10 ppm catalyst loading under very mild conditions.

  已经开发了一种新型的易于获得的，四齿联吡啶配体的空气稳定钌络合物。这些络合物在非常温和的条件下以低至10 ppm的催化剂负载量显示出芳族和脂族羧酸酯和内酯加氢的卓越效率。
• Halogen Exchange and Scrambling between C−X and M−X‘ Bonds in Copper, Nickel, and Cobalt Complexes of 6,6‘-bis(bromo/ chloromethyl)-2,2‘-bipyridine. Structural, Electrochemical, and Photochemical Studies
  作者：Meenakshi Ghosh、Papu Biswas、Ulrich Flörke、Kamalaksha Nag

  DOI：10.1021/ic7014786

  日期：2008.1.1

  dimeric copper(I) complexes [CuI(bpy-Cl1.30Br0.70)(mu-Br)}2](9) and [CuI(bpy-Br2)(mu-Br)}2] (10), respectively. The fact that the photoreduction of [CuII(bpy-Cl2)Br2] (6) and [CuII(bpy-Br2)Br2] do not take place in absence of light has been established by spectrophotometric measurements. The crystal structures of 9 and 10 have been determined. The electrochemical behavior of all the copper complexes

  6,6'-双（溴甲基）-2,2'-的铜（I），铜（II），镍（II）和钴（II）配合物的合成，反应性，光谱学，电化学和结构研究已经报道了联吡啶（bpy-Br2）和6,6'-双（氯甲基）-2,2'-联吡啶（bpy-Cl2）。铜（I）络合物[CuI（bpy-Br2）2]（ClO4）（1）已通过两种晶体学修饰获得，其中金属中心的配位几何形状具有D2d对称性。CuCl2.2H2O和bpy-Br2之间的反应已在45摄氏度下分光光度法进行了7小时的分光光度法，并且初步形成的化合物[CuII（bpy-Br2）Cl2]中分子内卤素交换和加扰的机理是（ 5）已提出。根据反应条件，几种卤素交换产物，即[CuII（bpy-Br1.86Cl0.14）（Cl1.89Br0。11）]（2），[CuII（bpy-Br1.81Cl0.19）（Cl1.70Br0.30）（H2O）]（3）和[CuII（bpy-Br0.63Cl1
• Isomeric pyridyl-thiazole donor units for metal ion recognition in bi- and tri-metallic helicates
  作者：Sam Bullock、Lisa J. Gillie、Lindsay P. Harding、Craig R. Rice、Thomas Riis-Johannessen、Martina Whitehead

  DOI：10.1039/b908911j

  日期：——

  Linking two isomeric tridentate N-chelates together produces a hetero-ditopic ligand capable of selectively binding Hg2+ and Zn2+ ions in a double-stranded helicate.

  将两个异构三齿N-螯合物连接在一起，形成一种异位双取代配体，能够在双链螺旋体中选择性结合Hg2+和Zn2+离子。
• Systematic synthetic and biophysical development of mixed sequence DNA binding agents
  作者：Ananya Paul、Arvind Kumar、Rupesh Nanjunda、Abdelbasset A. Farahat、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1039/c6ob02390h

  日期：——

  recognize mixed DNA sequences and for progress in targeting specific genes, it is essential to have additional classes of compounds. Compounds that can be rationally designed from established modules and which can bind strongly to mixed base pair DNA sequences are especially attractive. Based on extensive experience in design of minor-groove agents for AT recognition, a small library of compounds with

  现已公认，尽管仅约5％的人类基因组编码蛋白质，但大多数DNA仍具有某些功能，例如合成特定的功能性RNA和/或控制基因表达。这些功能性序列为使用可渗透细胞的小分子（可结合DNA的混合碱基对序列调节基因组功能）打开了巨大的可能性，在生物技术和治疗学领域均如此。不幸的是，已经设计出很少类型的模块来识别混合的DNA序列，并且为了靶向特定基因的进步，必须拥有更多种类的化合物。可以从已建立的模块中合理设计并且可以与混合碱基对DNA序列强烈结合的化合物特别有吸引力。基于在用于AT识别的小沟剂设计方面的丰富经验，制备了一个小化合物库，该化合物具有两个AT特异性结合模块，这些模块通过可识别G·C碱基对的接头连接。使用强大的生物物理方法对化合物-DNA的相互作用进行了评估，结果表明，一些吡啶基连接的化合物与靶序列结合，具有亚纳摩尔级K D，在没有G·C碱基对的情况下，解离动力学非常慢，选择性是相关序列的200