Boc-Ala-Sar-MePhe-OCH2Ph | 133499-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-Ala-Sar-MePhe-OCH2Ph
• 英文别名: Boc-Ala-Sar-N(Me)Phe-OBn；benzyl (2S)-2-[methyl-[2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 133499-58-8
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₆
• 分子量: 511.618
• InChiKey: OYNIXOSYKRTIDB-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Sar-MePhe-OCH2Ph 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到Boc-Ala-Sar-MePhe-OH
  参考文献：
  名称：

  通过含有肌氨酸锂醇单元的多官能化和LiCl溶剂化的衍生物的C烷基化

  摘要：

  三肽和六肽衍生物Boc-Gly-Sar-MeLeu-OH（5b），Boc-Ala-Sar-Sar-OH（6b），Boc-Ala-Sar-MeLeu-OH（7b）和Boc-Abu-Sar -OH -MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OH（12b）可以被多去质子化（分别为三硫代和五硫代衍生物K和P），并因此在肌氨酸（Sar）部分上用MeI和烯丙基或PhCH 2 Br进行C-烷基化。将多晶化的物质溶解在THF中，并通过添加过量的碱（二异丙基氨基锂（LDA）），添加的LiCl和/或助溶剂N，N来改变其反应活性。′-二甲基丙烯脲（DMPU）。优化7b（表3）和12b（方案8）情况下的甲基化反应条件，得到的产物中，离析物的Sar残基已转化为Me-D-Ala单元，产率为80（9c / 8c）和67％（14c / 13c），非对映选择性约为ca。4：1。三肽5b和6b仅包含一个立体生成中心，观察到选

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740121
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-Sar-OCH2Ph 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 Boc-Ala-Sar-MePhe-OCH2Ph
  参考文献：
  名称：

  通过含有肌氨酸锂醇单元的多官能化和LiCl溶剂化的衍生物的C烷基化

  摘要：

  三肽和六肽衍生物Boc-Gly-Sar-MeLeu-OH（5b），Boc-Ala-Sar-Sar-OH（6b），Boc-Ala-Sar-MeLeu-OH（7b）和Boc-Abu-Sar -OH -MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OH（12b）可以被多去质子化（分别为三硫代和五硫代衍生物K和P），并因此在肌氨酸（Sar）部分上用MeI和烯丙基或PhCH 2 Br进行C-烷基化。将多晶化的物质溶解在THF中，并通过添加过量的碱（二异丙基氨基锂（LDA）），添加的LiCl和/或助溶剂N，N来改变其反应活性。′-二甲基丙烯脲（DMPU）。优化7b（表3）和12b（方案8）情况下的甲基化反应条件，得到的产物中，离析物的Sar残基已转化为Me-D-Ala单元，产率为80（9c / 8c）和67％（14c / 13c），非对映选择性约为ca。4：1。三肽5b和6b仅包含一个立体生成中心，观察到选

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740121

文献信息

• SEEBACH, DIETER;BOSSLER, HANS;GRUNDLER, HANSJORG;SHODA, SHIN-ICHIRO;WENGE+, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 197-224
  作者：SEEBACH, DIETER、BOSSLER, HANS、GRUNDLER, HANSJORG、SHODA, SHIN-ICHIRO、WENGE+

  DOI：——

  日期：——