(R)-1-benzy-4'-(4-bromophenyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(1H,3'H)-dione | 1332645-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzy-4'-(4-bromophenyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(1H,3'H)-dione
• 英文别名: (2R)-1'-benzyl-4-(4-bromophenyl)spiro[3H-pyran-2,3'-indole]-2',6-dione
• CAS: 1332645-65-4
• 化学式: C₂₅H₁₈BrNO₃
• 分子量: 460.327
• InChiKey: HYUVGQZZESMVFB-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-(4-bromophenyl)but-2-enoyl chloride 在 BF₄*C₃₃H₄₂N₃OSi⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(R)-1-benzy-4'-(4-bromophenyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(1H,3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的不饱和酰基氯和酮的环化

  摘要：

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100178

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。