(2S,13S)-2,13-dioctyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecane-1,4-diol | 917222-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,13S)-2,13-dioctyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecane-1,4-diol
• 英文别名: (2S)-2-[2-[2-[2-[(2S)-1-hydroxydecan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]decan-1-ol
• CAS: 917222-09-4
• 化学式: C₂₆H₅₄O₆
• 分子量: 462.711
• InChiKey: HZEYZRHFHSAPRG-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,13S)-2,13-dioctyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecane-1,4-diol 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到(4S,15S)-1-hydroxy-4,15-dioctyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxa-1-phosphacycloheptadecan-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxydecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 Amberlite IR-120 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 202.0h， 生成 (2S,13S)-2,13-dioctyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018

文献信息

• Synthesis and Preliminary Structural and Binding Characterization of New Enantiopure Crown Ethers Containing an Alkyl Diarylphosphinate or a Proton-Ionizable Diarylphosphinic Acid Unit
  作者：György Székely、Barbara Csordás、Viktor Farkas、József Kupai、Peter Pogány、Zsuzsanna Sánta、Zoltán Szakács、Tünde Tóth、Miklós Hollósi、József Nyitrai、Péter Huszthy

  DOI：10.1002/ejoc.201101769

  日期：2012.6

  New enantiopure crown ethers containing either an ethyl diarylphosphinate moiety [(S,S)-4 to (S,S)-7] or a proton-ionizable diarylphosphinic acid unit [(S,S)-8 to (S,S)-11] have been synthesized. Electronic circular dichroism (ECD) studies on the complexation of these new enantiopure crown ethers with the enantiomers of α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate (1-NEA) and with α-(2-naphthyl)ethylammonium

  包含二芳基次膦酸乙酯部分 [(S,S)-4 至 (S,S)-7] 或质子可电离二芳基次膦酸单元 [(S,S)-8 至 (S,S)- 的新型对映体纯冠醚11]已合成。这些新的对映纯冠醚与 α-(1-萘基)乙基高氯酸铵 (1-NEA) 和 α-(2-萘基)乙基高氯酸铵 (2-NEA) 的对映异构体络合的电子圆二色性 (ECD) 研究也进行了。这些研究显示了可观的对映体识别与异手性 [(S,S)-冠醚加 (R)-1- 或 (R)-2-NEA] 偏好。理论计算发现 (S,S)-9 的复合物中存在三个重要的分子间氢键。此外，还观察到对异手性复合物的偏好，与 ECD 结果一致。