6,7,8,8alpha-四氢-2,5,5,8alpha-四甲基-5H-1-苯并吡喃 | 5552-30-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6,7,8,8alpha-四氢-2,5,5,8alpha-四甲基-5H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 2,5,5,8a-Tetramethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-1-benzopyran
• 英文别名: Cycloionone；2,5,5,8a-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-chromene
• CAS: 5552-30-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: KYOSLSFHZKIUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.32
• 物理描述：
  Clear liquid
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 密度：
  0.950-0.955
• 折光率：
  1.499-1.505
• 保留指数：
  1628

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,8alpha-四氢-2,5,5,8alpha-四甲基-5H-1-苯并吡喃 生成 3,4-bis[(Z)-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexylidene)methyl]hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  ETOH, HIDEO;NISHIYAMA, ATSUKO;INA, KAZUO;IGUCHI, MASANOBU, J. AGR. CHEM. SOC. JAP., 1985, 59, N 3, 287-290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到6,7,8,8alpha-四氢-2,5,5,8alpha-四甲基-5H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第137次通讯。（E / Z）-7-甲基-β-紫罗兰酮的制备和光解†

  摘要：

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670502

文献信息

• Synthesis of dihydroactiniolide [5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethylbenzofuran-2(4H)-one] and 6,7,8,8a-tetrahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,3(5H)-dione from 6,7,8,8a-tetrahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-5H-chromen
  作者：Shigeru Kurata、Takenori Kusumi、Yoshinobu Inouye、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1039/p19760000532

  日期：——

  Autoxidation of 6,7,8,8a-tetrahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-5H-chromen (2), obtained by photolysis of β-ionone, afforded a mixture of dihydroactiniolide (4), a cyclohexylideneacetaldehyde (5), and 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2H-chromen-2,3-diol (6). By refluxing in benzene, compound (6) was converted into a hexahydroindenone (15), which, in several steps, afforded 6,7,8,8a-tetrahydro-5

  通过β-紫罗兰酮的光解作用自动氧化6,7,8,8a-四氢-2,5,5,8a-四甲基-5 H-铬烯（2），得到二氢放线碘化物（4），环己叉基乙醛（ 5），和3,5,6,7,8,8a-六氢-2,5,5,8a-四甲基-2 H -chromen-2,3-二醇（6）。通过在苯中回流，将化合物（6）转化为六氢茚酮（15），在几个步骤中，得到6,7,8,8a-四氢-5,5,8a-三甲基萘-1,3（5 H） -二酮（20）。
• Photochemistry of dienones-VIII
  作者：Hans Cerfontain、J.A.J. Geenevasen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92097-6

  日期：1981.1

  isomerizations of (E)-β-ionone 1, and of mixtures of the isomeric pyran 2 and (Z)-β-ionone 3 in CD3OD as solvent on direct irradiation with λ 254 nm and on triplet photo-sensitization have been studied at temperatures ⩽ - 50°, where the thermal isomerization between 2 and 3 is fully inhibited. The direct irradiation of 1 at -60° leads to 3 and (Z)-retro-γ-ionone 4 as primary products; 3 is subsequently rapidly

  在直接用λ254 nm照射和三重态光敏化的条件下，已将（E）-β-紫罗兰酮1以及异构吡喃2和（Z）-β-紫罗兰酮3的混合物作为溶剂在CD 3 OD中进行了异构化。在⩽-50°的温度下进行了研究，其中2和3之间的热异构化被完全抑制。在-60°处直接照射1会生成3和（Z）-复古-γ-紫罗兰酮4作为主要产物。随后将3迅速地光电转换为2。有证据表明4也是2和3的主要光产物。量子产率比φ2 →4：φ3 → 4⋍0.50。从1或2和3的混合物开始，最终获得1-3的相同光平稳平衡比，即1：2：3×17:72:11。相对于1-3，4是光稳定的。
• UVA Self-Photosensitized Oxygenation of β-Ionone
  作者：Claudio D. Borsarelli、Mirta Mischne、Agustina La Venia、Faustino E. Morán Vieyra

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2007.00147.x

  日期：2007.11

  at 355 nm, such as laser‐flash photolysis, photoacoustic and singlet oxygen 1O2 phosphorescence detection, confirmed the formation of the excited triplet state of 1 with a quantum yield ΦT = 0.50 as the precursor for the generation of singlet oxygen 1O2 (ΦΔ = 0.16) and the isomeric α‐pyran derivative (3), which was a reaction intermediate detected by NMR. In turn, the reaction of 1O2 with 1 and 3 occurred

  通过 1H NMR 光谱研究了 (E)-β-紫罗兰酮 (1) 在充气甲苯溶液中的稳态 UVA (350 nm) 光解。观察到比例为 4:1 的 1,2,4-三恶烷 (2) 和 5,8-内过氧化物 (5) 衍生物的形成。355 nm 的时间分辨激光诱导实验，如激光闪光光解、光声和单线态氧 1O2 磷光检测，证实了激发三线态 1 的形成，量子产率 ΦT = 0.50 作为产生单线态的前驱体氧 1O2 (ΦΔ = 0.16) 和异构体 α-吡喃衍生物 (3)，这是通过 NMR 检测到的反应中间体。反过来，1O2 与 1 和 3 的反应以 1.0 × 106 和 2.5 × 108 m-1s-1 的速率常数发生，分别产生氧化产物 5 和 2，
• Ruberu, Shiyamalie R.; Fox, Marye Anne, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 16, p. 6310 - 6317
  作者：Ruberu, Shiyamalie R.、Fox, Marye Anne

  DOI：——

  日期：——
• Rates of electrocyclic reactions. Conversion of .alpha.-pyrans to cis-dienones
  作者：Elliot N. Marvell、Thomas Chadwick、Gerald Caple、Thomas Gosink、Gerald Zimmer

  DOI：10.1021/jo00984a018

  日期：1972.9

表征谱图