6,7,7a,8-四氢-11-甲氧基-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧杂环戊烯并(6,5,4-de)喹啉-12-醇 | 72002-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 6,7,7a,8-四氢-11-甲氧基-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧杂环戊烯并(6,5,4-de)喹啉-12-醇
• 英文名称: (+-)-bulbocapnine
• 英文别名: (+/-)-Bulbocapnin；(R,S)-bulbocapnine；d-Bulbocapnine；17-methoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaen-18-ol
• CAS: 72002-80-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: LODGIKWNLDQZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,7a,8-四氢-11-甲氧基-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧杂环戊烯并(6,5,4-de)喹啉-12-醇 在 D-酒石酸 作用下， 生成 空褐麟碱
  参考文献：
  名称：

  Kikkawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1244,1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-Brom-3'-hydroxy-4'-methoxy-benzyl)-2-methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 在 碘 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以30%的产率得到6,7,7a,8-四氢-11-甲氧基-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧杂环戊烯并(6,5,4-de)喹啉-12-醇
  参考文献：
  名称：

  对bulbocapnin的光化学合成的尝试

  摘要：

  描述了阿朴啡生物碱 (R, S) -bulbocapnine (1a) 的合成。这里追求的两个反应途径的关键步骤是卤化 1-苄基-四氢异喹啉 12 或二苯乙烯衍生物 14 的非氧化光环化。 正如预期的那样，从 12 开始的路线导致 (R, S)-bulbocapnine，令人惊讶的是，通过芪 14 产生了球藻素异构体 (R, S) -casythicin (1b)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210308

文献信息

• Studies on total photolytic synthesis of alkaloids—III
  作者：T. Kametani、T. Sugahara、K. Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91702-8

  日期：1971.1

  A comparison of photolysis and thermal decomposition of the 1-(2-amino-3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-methylis (8) is described together with the synthesis of N-methyllindecarpine (28) by photolysis and the synthetic trials of codeine and sinomenine.

  1-（2-氨基-3-苄氧基-4-甲氧基苄基）-6-苄氧基-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-2-甲基的光解和热分解比较（8）为描述了通过光解法合成N-甲基林地卡平（28）以及可待因和青藤碱的合成试验。
• Gadamer; Kuntze, Archiv der Pharmazie, 1911, vol. 249, p. 629
  作者：Gadamer、Kuntze

  DOI：——

  日期：——
• SOICKE, HARTWIG;AL-HASSAN, GABRIELE;FRENZEL, URSULA;GORLER, KLAUS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 149-152
  作者：SOICKE, HARTWIG、AL-HASSAN, GABRIELE、FRENZEL, URSULA、GORLER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• US4309542A
  申请人：——

  公开号：US4309542A

  公开（公告）日：1982-01-05