ethyl (2S,3S)-2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(2-thienyl)propanoate | 1300013-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(2-thienyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-benzoyl-2-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 1300013-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₅S
• 分子量: 421.49
• InChiKey: NSWSIVMDCNWYAE-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 、 α-thiophenecarboxaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 C₃₇H₃₁F₆N₃S 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl (2S,3S)-2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(2-thienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions of Fluorinated Keto Esters with N-Boc-Aldimines

  摘要：

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的催化性对映体选择性曼尼奇反应。在温和的反应条件下，α-氟-β-酮酯与N-Boc醛亚胺反应，得到相应的β-胺化α-氟-β-酮酯，具有优异的对映体选择性（最高可达98% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259319

文献信息

• Catalytic asymmetric Mannich-type reactions of fluorinated ketoesters with N-Boc aldimines in the presence of chiral palladium complexes
  作者：Young Ku Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.087

  日期：2011.5

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of alpha-fluoro-beta-ketoesters with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding beta-aminated alpha-fluoro-beta-ketoesters with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions of Fluorinated Keto Esters with N-Boc-Aldimines
  作者：Dae Kim、Sung Yoon、Young Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1259319

  日期：2011.2

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-fluoro-β-keto esters with N-Boc aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-aminated α-fluoro-β-keto esters with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的催化性对映体选择性曼尼奇反应。在温和的反应条件下，α-氟-β-酮酯与N-Boc醛亚胺反应，得到相应的β-胺化α-氟-β-酮酯，具有优异的对映体选择性（最高可达98% ee）。