ethyl α-(p-cyanophenyl)-α-isocyanoacetate | 1268385-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-(p-cyanophenyl)-α-isocyanoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-isocyanoacetate；ethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-isocyanoacetate
• CAS: 1268385-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: KPHGUUGMKDIUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(p-cyanophenyl)-α-isocyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发α-异氰基乙酸酯的不同反应性：5-烷氧基恶唑和相关杂环的多组分合成

  摘要：

  基于α-异氰基乙酸酯的新反应谱，描述了一种新型的5-烷氧基恶唑的多组分合成方法。因此，只需加热胺，醛和α-（EWG-苯基）-α-异氰基乙酸盐或α-（4-吡啶基）-α-异氰基乙酸盐（EWG =吸电子基团）在甲苯中的溶液，即可得到5-烷氧基恶唑好到极好的产量。5-烷氧基恶唑与各种α，β-不饱和酰氯的反应导致多米诺N-酰化/ Diels-Alder环加成反应形成环氧四氢吡咯并[3,4-b]吡啶-5-。随后在基本条件下的裂解提供了6,7-二氢-5 H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-5。随后开发了吡啶-5-酮化合物的四组分合成方法，但未分离出5-烷氧基恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201002098
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 对氟苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.17h， 以53%的产率得到ethyl α-(p-cyanophenyl)-α-isocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  开发α-异氰基乙酸酯的不同反应性：5-烷氧基恶唑和相关杂环的多组分合成

  摘要：

  基于α-异氰基乙酸酯的新反应谱，描述了一种新型的5-烷氧基恶唑的多组分合成方法。因此，只需加热胺，醛和α-（EWG-苯基）-α-异氰基乙酸盐或α-（4-吡啶基）-α-异氰基乙酸盐（EWG =吸电子基团）在甲苯中的溶液，即可得到5-烷氧基恶唑好到极好的产量。5-烷氧基恶唑与各种α，β-不饱和酰氯的反应导致多米诺N-酰化/ Diels-Alder环加成反应形成环氧四氢吡咯并[3,4-b]吡啶-5-。随后在基本条件下的裂解提供了6,7-二氢-5 H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-5。随后开发了吡啶-5-酮化合物的四组分合成方法，但未分离出5-烷氧基恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201002098

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective One-Pot Four-Component Ugi-Type Multicomponent Reaction for the Synthesis of Epoxy-tetrahydropyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones
  作者：Yingpeng Su、Marinus J. Bouma、Lilian Alcaraz、Mike Stocks、Mark Furber、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202174

  日期：2012.10.1

  Enantioselective multicomponent reaction: In the presence of a catalytic amount of chiral BINOL‐derived phosphoric acid (TRIP), the reaction of an α‐isocyanoacetate 1, an aldehyde 2, and an aniline 3, followed by addition of a toluene solution of α,β‐unsaturated acyl chloride 4 afforded the oxa‐bridged tricycle 5 in excellent yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. Six chemical bonds,

  对映选择性多组分反应：在催化量的手性BINOL衍生的磷酸（TRIP）的存在下，α-异氰基乙酸酯1，醛2和苯胺3的反应，然后添加α的甲苯溶液， β-不饱和酰氯4具有出色的收率，非对映选择性和对映选择性，提供了氧桥三环化合物5。在该一锅四组分反应中形成了六个化学键，五个立体异构中心和三个循环。