N-(4-bromobenzyl)imidazole-1-carboxamide | 1251296-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-bromobenzyl)-1H-imidazole-1-carboxamide；imidazole-1-carboxylic acid 4-bromobenzylamide；N-[(4-bromophenyl)methyl]imidazole-1-carboxamide
• CAS: 1251296-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O
• mdl: MFCD14648371
• 分子量: 280.124
• InChiKey: PKKFGUWCHVMWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 N-(4-bromobenzyl)imidazole-1-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以72.6%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-3-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并[b]噻吩-2-基)脲衍生物作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、动力学研究、分子对接和体内抗高血糖评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105236
• 作为产物：
  描述：

  对溴苄胺 、 N,N'-羰基二咪唑 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-bromobenzyl)imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并[b]噻吩-2-基)脲衍生物作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、动力学研究、分子对接和体内抗高血糖评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105236

文献信息

• AlMe₃-Mediated Regio- and Chemoselective Reactions of Indole with Carbamoyl Electrophiles
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201300085

  日期：2013.5

  we report the regio- and chemoselective reactions of indole with carbamoyl electrophiles in presence of AlMe3. Indole-3-carboxamide was prepared in one-step from a reaction of indole with tertiary carbamoylimidazole in the presence AlMe3. Under conditions for the formation of an aluminium ate complex, the reaction was diverted to the indole nitrogen. Secondary carbamoyl electrophiles in the presence

  在此，我们报告了在 AlMe3 存在下吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应。Indole-3-carboxamide 是在 AlMe3 存在下由吲哚与叔氨基甲酰基咪唑反应一步制备的。在形成铝酸盐络合物的条件下，反应转向吲哚氮。二级氨基甲酰基亲电子试剂在 AlMe3 存在下区域特异性地产生三取代的脲。还研究了吲哚氮对酯和叔氨基甲酰基咪唑官能团的区域特异性和化学选择性。
• Novel tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea derivatives as novel α-glucosidase inhibitors: Synthesis, kinetics study, molecular docking, and in vivo anti-hyperglycemic evaluation
  作者：Hong-Xu Xie、Juan Zhang、Yue Li、Jin-He Zhang、Shan-Kui Liu、Jie Zhang、Hua Zheng、Gui-Zhou Hao、Kong-Kai Zhu、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105236

  日期：2021.10

  α-Glucosidase inhibitors, which can inhibit the digestion of carbohydrates into glucose, are one of important groups of anti-type 2 diabetic drugs. In the present study, we report our effort on the discovery and optimization of α-glucosidase inhibitors with tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea core. Screening of an in-house library revealed a moderated α-glucosidase inhibitors, 5a, and then the following

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化