4-octylphenyl-3-(triethoxysilyl)propylcarbamate | 1314704-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-octylphenyl-3-(triethoxysilyl)propylcarbamate
• 英文别名: (4-octylphenyl) N-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate
• CAS: 1314704-83-0
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₅Si
• 分子量: 453.695
• InChiKey: XPFFHNDECHXUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛基酚 、 异氰酸丙基三乙氧基硅烷 在 DBDU 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-octylphenyl-3-(triethoxysilyl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of multifunctional mesoporous silica particles: the use of an amphiphilic silica precursor with latent amine functionality in selective functionalization of the inner surface

  摘要：

  介孔硅粒子具有三个不同的功能化区域，包括外表面、硅框架和内表面。我们采用具有潜在胺功能的两亲硅前驱体选择性地对内表面进行功能化，并制备了一种具有荧光共振能量转移（FRET）的多功能介孔硅粒子。由一单位珮伦二酰亚胺和两个三乙氧基硅烷基团组成的有机三乙氧基硅烷在碱性条件下与四乙氧基硅烷和两亲有机三乙氧基硅烷[(4-辛基苯基-3-(三乙氧基硅基)丙酸酰胺)]共凝聚。所得到的周期性介孔硅粒子在硅框架中含有作为FRET供体的珮伦二酰亚胺单位。两亲分子的疏水部分通过热可逆的氨基甲酸酯键与孔壁相连。通过在1,4-二氧烷、盐酸和水的混合物中回流提取了表面活性剂分子。在此过程中，孔内的疏水基团也被去除，从而在内表面产生了氨基。通过在内表面上与Rhodamine B异硫氰酸酯的氨基反应，形成硫脲键，将罗丹明单位引入孔内，作为FRET受体。硅粒子的外表面也可以通过在提取表面活性剂分子之前与3-(三甲氧基硅基)丙烯酸酯进行接枝来实现功能化。制备了硅-聚合物薄膜，其中硅粒子嵌入在聚(2-羟基乙基丙烯酸酯)基质中。无论是在乙醇中悬浮的硅粒子还是它们的聚合物复合薄膜，都显示出高效的FRET效应。

  DOI：

  10.1039/c1jm10440c

文献信息

• Preparation of multifunctional mesoporous silica particles: the use of an amphiphilic silica precursor with latent amine functionality in selective functionalization of the inner surface
  作者：Min Soo Kim、Ji Young Chang

  DOI：10.1039/c1jm10440c

  日期：——

  The mesoporous silica particle has three different areas as a functionalization site, including an outer surface, a silica framework and an inner surface. We functionalized the inner surface selectively using an amphiphilic silica precursor with latent amine functionality and prepared a multifunctional mesoporous silica particle showing fluorescence resonance energy transfer (FRET). An organotriethoxysilane consisting of a perylene diimide unit and two triethoxysilyl groups was co-condensed with tetraethoxysilane and the amphiphilic organotriethoxysilane [(4-octylphenyl-3-(triethoxysilyl)propylcarbamate)] in the presence of cetyltrimethylammonium bromide under basic conditions. The resulting periodic mesoporous silica particle contained perylene diimide units in a silica framework as a FRET donor. The hydrophobic part of the amphiphile was tethered to the pore wall through a thermally reversible urethane bond. The surfactant molecules were extracted by reflux in a mixture of 1,4-dioxane, HCl and water. In this process, hydrophobic groups in the pore were also removed to produce amino groups on the inner surface. The rhodamine units were introduced into the pore as a FRET acceptor by the reaction of the isothiocyanate group of Rhodamine B isothiocyanate with the amino group on the inner surface, forming a thiourea linkage. The outer surface of the silica particle could be also functionalized by grafting with 3-(trimethoxysilyl)propyl acrylate before extraction of the surfactant molecules. A silica–polymer thin film was prepared where the silica particles were embedded in a poly(2-hydroxyethyl methacrylate) matrix. Both the suspension of the silica particles in ethanol and their polymer composite film showed the efficient FRET effect.

  介孔硅粒子具有三个不同的功能化区域，包括外表面、硅框架和内表面。我们采用具有潜在胺功能的两亲硅前驱体选择性地对内表面进行功能化，并制备了一种具有荧光共振能量转移（FRET）的多功能介孔硅粒子。由一单位珮伦二酰亚胺和两个三乙氧基硅烷基团组成的有机三乙氧基硅烷在碱性条件下与四乙氧基硅烷和两亲有机三乙氧基硅烷[(4-辛基苯基-3-(三乙氧基硅基)丙酸酰胺)]共凝聚。所得到的周期性介孔硅粒子在硅框架中含有作为FRET供体的珮伦二酰亚胺单位。两亲分子的疏水部分通过热可逆的氨基甲酸酯键与孔壁相连。通过在1,4-二氧烷、盐酸和水的混合物中回流提取了表面活性剂分子。在此过程中，孔内的疏水基团也被去除，从而在内表面产生了氨基。通过在内表面上与Rhodamine B异硫氰酸酯的氨基反应，形成硫脲键，将罗丹明单位引入孔内，作为FRET受体。硅粒子的外表面也可以通过在提取表面活性剂分子之前与3-(三甲氧基硅基)丙烯酸酯进行接枝来实现功能化。制备了硅-聚合物薄膜，其中硅粒子嵌入在聚(2-羟基乙基丙烯酸酯)基质中。无论是在乙醇中悬浮的硅粒子还是它们的聚合物复合薄膜，都显示出高效的FRET效应。