1,1'-([1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl)bis(ethan-1-one) | 108840-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-([1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl)bis(ethan-1-one)
• 英文别名: 3,4'-Diacetyl-biphenyl；1-[4-(3-Acetylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 108840-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZMZIGCLDMHHRFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-([1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl)bis(ethan-1-one) 在 E_.coli alcohol dehydrogenase 作用下， 以 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,S)-1,1'-([1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl)diethanol
  参考文献：
  名称：

  与离子液体的高度可回收化学/生物催化级联反应：手性联芳基醇的一锅合成

  摘要：

  混合和匹配：我们报道了对联芳醇的高度对映和非对映选择性合成的级联反应序列，该过程采用Suzuki偶联，然后在包含离子液体的双相系统中进行生物催化还原（ILs；见图）。我们证明了最多可进行四个循环的IL相和水相的可回收性，而对反应性和选择性的抑制作用却可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/chem.201000302
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(4-溴苯基)苯 在 吡啶 作用下， 生成 1,1'-([1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2658,2662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metformin as a versatile ligand for recyclable palladium-catalyzed cross-coupling reactions in neat water
  作者：S. Fortun、P. Beauclair、A. R. Schmitzer

  DOI：10.1039/c7ra01197k

  日期：——

  We present the high catalytic activity of an in situ generated palladium(II)/metformin complex in neat water for the Suzuki–Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions. These reactions were performed in pure water without any co-solvent or mass transfer agent. The palladium(II)/metformin complex gave excellent to good yields for the Suzuki–Miyaura coupling reaction and catalyzed with a certain

  我们提出了纯净水中原位生成的钯（II）/二甲双胍复合物对Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应的高催化活性。这些反应在没有任何助溶剂或传质剂的纯水中进行。钯（II）/二甲双胍复合物在Suzuki-Miyaura偶联反应中具有优异的收率，并且对Sonogashira反应中的芳基碘化物偶联具有一定的特异性。该方法论展示了铃木-宫浦交叉偶联反应最多可进行四个催化运行的可回收性，而钯负载量仅为0.5 mol％。
• A novel electromagnetic mill promoted mechanochemical solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction using ultra-low catalyst loading
  作者：Xin Li、Yunxia Liu、Lizhi Zhang、Yunhui Dong、Qing Liu、Daopeng Zhang、Lei Chen、Zengdian Zhao、Hui Liu

  DOI：10.1039/d2gc01427k

  日期：——

  The Nobel-prize-winning Suzuki–Miyaura cross-coupling (SMC) is a practical and attractive strategy for the construction of C–C bonds in both academic and industrial settings. However, the development of solid-state SMC reactions remains extremely scarce. Herein, we report an electromagnetic mill (EMM) promoted solid-state SMC reaction using ultra-low palladium loading (0.05 mol%) without any liquid

  获得诺贝尔奖的 Suzuki-Miyaura 交叉耦合 (SMC) 是一种实用且有吸引力的策略，用于在学术和工业环境中构建 C-C 键。然而，固态SMC反应的发展仍然极其稀缺。在此，我们报道了一种电磁磨 (EMM) 促进固态 SMC 反应，该反应使用超低钯负载量 (0.05 mol%) 而没有任何液体分子分散剂。该协议具有显着扩大的底物范围、良好的官能团耐受性、有效的克级合成，尤其是相对较高的产量。EMM条件可以抑制催化剂的高度聚集并加速固体反应物的混合，这可能是获得优异效率的关键。该策略的实用性体现在光致发光分子的修饰中，微溶化合物的交叉偶联和几种重要的生物活性分子的合成。这种固态 EMM-SMC 将有可能发展成为具有工业吸引力和环境友好的路线，本研究中开发的 EMM 系统可以为无溶剂固态金属催化合成各种有价值的目标打开广阔的化学空间领域。科学领域。
• 10.1002/aoc.7530
  作者：Jia, Xuefeng、Huang, Xianqiang

  DOI：10.1002/aoc.7530

  日期：——

  Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction is an important synthetic strategy for the synthesis of biaryl compounds. This work describes that palladium complexes with N,O-bidentate ligands bearing N-oxide units from cyclic secondary amines were used as highly efficient catalysts for Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with arylboronic acids. The reaction exhibited good functional group compatibility

  钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应是合成联芳基化合物的重要合成策略。这项工作描述了带有来自环状仲胺的N-氧化物单元的N,O-二齿配体的钯配合物被用作芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的高效催化剂。该反应表现出良好的官能团相容性、产率高、条件温和。更重要的是，这些N,O-配位钯配合物可以很容易地制备，并在很短的时间内对这种经典的C sp2 -C sp2 偶联反应表现出优异的催化性能。
• Modular Chemoenzymatic One-Pot Syntheses in Aqueous Media: Combination of a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with an Asymmetric Biotransformation
  作者：Edyta Burda、Werner Hummel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.200801341

  日期：2008.11.24
• US4921923A
  申请人：——

  公开号：US4921923A

  公开（公告）日：1990-05-01