cis-2,6-dibromo-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone | 935700-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,6-dibromo-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone
• 英文别名: cis-2,6-Dibromo-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone；(2S,6R)-2,6-dibromo-2,6-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 935700-08-6
• 化学式: C₁₀H₆Br₂F₆O₃
• 分子量: 447.954
• InChiKey: MELAIRBTSCHJKW-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  334.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-dibromo-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2,6-bis(trifluoroacetyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氟化1,3,5-三酮的卤化

  摘要：

  研究了线性和环状氟化1,3,5-三酮及其金属衍生物对常见卤化剂的行为，并发现了直接合成单，二和四卤代产物的最佳反应条件（方案1-3））。通过从α，α'-二溴代环己酮中双HBr消除进行的芳构化显示是一种有希望的合成1,1'-（2-羟基-1,3-亚苯基）双[2,2,2-三氟乙酮的合成路线]（＝ 2，6-双（三氟乙酰基）酚；方案4）。另外，制备的1,3,5-三酮易于添加H 2 O或醇以产生新颖的桥连的2,6-二羟基吡喃-4-酮（方案2）。所得化合物6a的结构和图7a是通过X射线结构分析所证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790043
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到cis-2,6-dibromo-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氟化1,3,5-三酮的卤化

  摘要：

  研究了线性和环状氟化1,3,5-三酮及其金属衍生物对常见卤化剂的行为，并发现了直接合成单，二和四卤代产物的最佳反应条件（方案1-3））。通过从α，α'-二溴代环己酮中双HBr消除进行的芳构化显示是一种有希望的合成1,1'-（2-羟基-1,3-亚苯基）双[2,2,2-三氟乙酮的合成路线]（＝ 2，6-双（三氟乙酰基）酚；方案4）。另外，制备的1,3,5-三酮易于添加H 2 O或醇以产生新颖的桥连的2,6-二羟基吡喃-4-酮（方案2）。所得化合物6a的结构和图7a是通过X射线结构分析所证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790043

文献信息

• Aromatization via a Dibromination-Double Dehydrobromination Sequence: A Facile and Convenient Synthetic Route to 2,6-Bis(trifluoroacetyl)phenols
  作者：Dmitri Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler、Olesya Kazakova、Ralf-Matthias Schoth、Enno Lork、Dmitri Chizhov、Jörn Poveleit

  DOI：10.1055/s-2008-1067080

  日期：——

  in the 4-po- sition was developed. These valuable fluorinated building blocks were obtained from the corresponding cyclohexanones in a facile and convenient procedure, demonstrated to be superior to the tradi- tional approaches. The application of this methodology to cyclohex- ane-1,4-dione opened access to 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4- hydroquinones. Structural peculiarities of the obtained phenols

  开发了一种有效且可靠的方法来合成 4 位具有各种取代基的 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚。这些有价值的氟化结构单元是从相应的环己酮中以简单方便的方法获得的，证明优于传统方法。将该方法应用于 cyclohex-ane-1,4-dione 开辟了获得 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4-hydroquinones 的途径。在多核 NMR 光谱的基础上讨论了所得酚及其 1,3-二羰基或 1,3,5-三羰基前体的结构特性。
• Halogenation of Fluorinated 1,3,5-Triketones
  作者：Dmitri V. Sevenard、Olesya Kazakova、Dmitri L. Chizhov、Danil S. Yachevskii、Enno Lork、Jörn Poveleit、Valery N. Charushin、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/hlca.200790043

  日期：2007.2

  3,5-triketones and their metal derivatives towards common halogenating agents was examined, and optimal reaction conditions for the straightforward synthesis of mono-, di-, and tetrahalogenated products were found (Schemes 1–3). An aromatization through a double HBr elimination from an α,α′-dibrominated cyclohexanone was shown to be a promising synthetic route to 1,1′-(2-hydroxy-1,3-phenylene)bis[2

  研究了线性和环状氟化1,3,5-三酮及其金属衍生物对常见卤化剂的行为，并发现了直接合成单，二和四卤代产物的最佳反应条件（方案1-3））。通过从α，α'-二溴代环己酮中双HBr消除进行的芳构化显示是一种有希望的合成1,1'-（2-羟基-1,3-亚苯基）双[2,2,2-三氟乙酮的合成路线]（＝ 2，6-双（三氟乙酰基）酚；方案4）。另外，制备的1,3,5-三酮易于添加H 2 O或醇以产生新颖的桥连的2,6-二羟基吡喃-4-酮（方案2）。所得化合物6a的结构和图7a是通过X射线结构分析所证实。