5-amino-1-methyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid | 3641-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-methyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid；5-amino-1-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 3641-16-5
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD19206039
• 分子量: 142.117
• InChiKey: JDBZQHJJODXAJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C (decomp)
• 沸点：
  470.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-amino-1-methyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到methyl 5-amino-1-methyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-甲基-1H-[1,2,4]三唑-3-羧酸的肽合成

  摘要：

  摘要 在寻找新的潜在左旋肽的肽合成过程中，我们从 5-氨基-1-甲基-1H-[1,2,4]三唑-3-羧酸甲酯 1a 开始，合成了 2a 的氯乙酰衍生物。水解为酸2b并氨解为肽2c。一种更有效的途径是使用（叔丁氧羰基）甘氨酰苯并三唑啉 3 进行酰化 1a，这导致 N/C 保护的肽 4。该肽被选择性地 N-脱保护为有用的片段 5，用于进一步合成肽N 端。它也被 C-去保护，水解得到肽 2c，用于进一步的 C-延伸。据我们所知，这是第一个由氨基-1-甲基-1H-[1,2,4]三唑-羧酸衍生物制成的肽。

  DOI：

  10.1080/00397910701341423
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-oxaloaminoguanidine 在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-amino-1-methyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-甲基-1H-[1,2,4]三唑-3-羧酸的肽合成

  摘要：

  摘要 在寻找新的潜在左旋肽的肽合成过程中，我们从 5-氨基-1-甲基-1H-[1,2,4]三唑-3-羧酸甲酯 1a 开始，合成了 2a 的氯乙酰衍生物。水解为酸2b并氨解为肽2c。一种更有效的途径是使用（叔丁氧羰基）甘氨酰苯并三唑啉 3 进行酰化 1a，这导致 N/C 保护的肽 4。该肽被选择性地 N-脱保护为有用的片段 5，用于进一步合成肽N 端。它也被 C-去保护，水解得到肽 2c，用于进一步的 C-延伸。据我们所知，这是第一个由氨基-1-甲基-1H-[1,2,4]三唑-羧酸衍生物制成的肽。

  DOI：

  10.1080/00397910701341423

文献信息

• Triazoleamine derivatives having histamine H.sub.2 -antagonist properties
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04536508A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  The invention relates to compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, which show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  本发明涉及通式（I）的化合物及其生理学上可接受的盐，水合物和生物前体，这些化合物具有作为选择性组胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。