methyl (2S,3R)-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 328402-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 328402-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: OZWSWCDGHNEYLG-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到methyl (+/-)-syn-3-azide-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇（Taxol）和多西紫杉醇（Taxotere）C-13侧链的化学酶法合成

  摘要：

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00418-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-3-chloro-2-ketopropionate 在 乙酸乙烯酯 、 potassium trisiamylborohydride 、 Lipase Amano PS 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇（Taxol）和多西紫杉醇（Taxotere）C-13侧链的化学酶法合成

  摘要：

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00418-3

文献信息

• タキサンの合成に有用な化合物を製造するためのキラル分割法
  申请人：ナプロ バイオセラピューティクス,インコーポレイテッド

  公开号：JP2005507859A

  公开（公告）日：2005-03-24

  The solution containing the optical isomer is treated to give the (2R, 3S) target isomer where P 1 is H or a hydroxyl protecting group and R 1 is H, an alkyl group, an olefinic group or an aromatic group. R 2 is H or R 3 CO (wherein R 3 is an alkyl group, olefinic group, aromatic group, O-alkyl group, O-olefinic group or O-aromatic group), However, when R 3 is Ph and P 1 is H, R 1 is not H). This method involves passing the solution through a chromatographic stationary phase, such as S, S Whelk-O, which has greater affinity for the target isomer and one of its optical isomers. The portion of the solution containing the target isomer is then recovered. The solution may be a racemic mixture of (±) -N-CBZ-3-phenylisoserine ethyl ester.

  含有光学异构体的溶液经处理，得到（2R, 3S）目标异构体，其中P1为H或羟基保护基，R1为H、烷基、烯基或芳基。R2为H或R3CO（其中R3为烷基、烯基、芳基、O-烷基、O-烯基或O-芳基），但当R3为Ph且P1为H时，R1不为H。该方法涉及将溶液通过色谱固定相（如S、S Whelk-O）进行处理，固定相对目标异构体及其一个光学异构体具有更高的亲和力。然后回收含有目标异构体的部分溶液。该溶液可能是（±）-N-CBZ-3-苯基异丝氨酸乙酯的混合物。
• Synthesis of oxazolidines using DMSO/P4O10 as a formaldehyde equivalent
  作者：Jianmei Wang、Fernande D. Rochon、Yan Yang、Ling Hua、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.017

  日期：2007.5

  Compounds containing a substituted oxazolidine ring were prepared in excellent yields in two steps from cis or trans 3-phenylglycidate. When an electron donating amine was used in the nucleophilic opening of an epoxide, treatment of the resulting beta-amino-alpha-hydroxy ester with DMSO/P4O10 led to the formation of cis or trans oxazolidines. This simple and practical procedure was readily adapted to the synthesis of enantiopure oxazolidines, using DMSO/P4O10 because of the availability of the enantiopure halohydrins from enzymatic reduction of the beta-chloro-alpha-ketoester. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of the C-13 side chain of paclitaxel (Taxol) and docetaxel (Taxotere)
  作者：Hiromi Hamamoto、Vakhid A Mamedov、Makiko Kitamoto、Nobuyuki Hayashi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00418-3

  日期：2000.11

  anti-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoates 3, which underwent an efficient lipase-catalyzed resolution. All four diastereomers were subsequently converted to N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester, C-13 side chain analogues of paclitaxel (Taxol).

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。