Z-Gly-Gly-Gly-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu | 162997-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Gly-Gly-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu
• 英文别名: Z-Gly-Gly-Gly-Glu(OtBu)-Thr(tBu)-Thr(tBu)-OtBu；tert-butyl (4S)-5-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3R)-1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-4-[[2-[[2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]pentanoate
• CAS: 162997-83-3
• 化学式: C₄₃H₇₀N₆O₁₃
• 分子量: 879.061
• InChiKey: IPVUEPMHPKCOQE-JGMIPLQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Gly-Gly-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Gly-Gly-Gly-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589
• 作为产物：
  描述：

  Z-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O(t-Bu) 在 palladium on activated charcoal N,N-diisobutyl ethylamine 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Z-Gly-Gly-Gly-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589

文献信息

• TAN-1511, its derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05478809A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  A compound of the formula: ##STR1## wherein each R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is an aliphatic acyl group, X is an amino acid sequence consisting of 1 to 5 amino acid residues which contain at least one acidic amino acid residue, n is an integer of 0 to 4, provided that when n is 0, X has glutamyl-glycyl at its N-terminal and when n is 1 or 2, the acidic amino acid residue is an acidic amino acid residue other than D-glutamyl, or a salt thereof has an activity of remarkably improving anhematopoiesis and is useful as an immuno-stimulating agent having a leukocyte-increasing activity.

  化合物的公式为：##STR1## 其中每个R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3都是脂肪族酰基，X是由1到5个氨基酸残基组成的氨基酸序列，其中至少包含一个酸性氨基酸残基，n是0到4的整数，但当n为0时，X在其N端具有谷氨酰-甘氨酰，当n为1或2时，酸性氨基酸残基是除D-谷氨酰以外的酸性氨基酸残基或其盐具有显著改善造血功能的活性，并且作为具有增加白细胞活性的免疫刺激剂是有用的。