1-(3-methylbutyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [2-(N,N'-dimethylcarbamimidoyl)ethyl]amidine | 386252-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbutyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [2-(N,N'-dimethylcarbamimidoyl)ethyl]amidine
• 英文别名: 1-(3-Methyl-butyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [2-(N,N'-dimethylcarbamimidoyl)-ethyl]-amide；N-[3-(methylamino)-3-methyliminopropyl]-1-(3-methylbutyl)-4-nitropyrrole-2-carboxamide
• CAS: 386252-84-2
• 化学式: C₁₅H₂₅N₅O₃
• 分子量: 323.395
• InChiKey: DPSHMMLOPHYVHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbutyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [2-(N,N'-dimethylcarbamimidoyl)ethyl]amidine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 4-Amino-1-(3-methyl-butyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [2-(N,N'-dimethyl-carbamimidoyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  小沟DNA粘合剂作为抗菌剂。1.吡咯四酰胺是对耐万古霉素的肠球菌（校正）和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂。

  摘要：

  描述了一系列新的短吡咯四酰胺，其亚微摩尔DNA结合亲和力是其强大抗菌活性的重要组成部分。这类化合物与连接的双-netropsins和双-双霉素有关，但是在这里，只有一个氨基-吡咯-羧酰胺单元和an的尾部连接至中央二羧酸连接基的任一侧。对于没有固有弯曲的扁平芳族连接基，即对苯二甲酸或1,4-吡啶-二羧酸，观察到了最高的DNA结合程度，这是通过化合物诱导的富含AT的DNA低聚物的UV熔融温度变化测得的。 。然而，抗菌活性与吡咯单元的N-烷基取代基的大小密切相关。具有常用甲基吡咯的四酰胺均未显示出抗菌活性。异戊基或环丙基亚甲基取代的二吡咯衍生物在亚微摩尔范围内具有最小抑制浓度。研究了所有化合物对人T细胞的体外毒性。化合物抑制细胞生长的程度既不与DNA结合亲和力直接相关，也不与抗菌活性直接相关，但似乎很大程度上取决于N-烷基吡咯取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/jm010375a
• 作为产物：
  描述：

  1-isopentyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3-methylbutyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [2-(N,N'-dimethylcarbamimidoyl)ethyl]amidine
  参考文献：
  名称：

  小沟DNA粘合剂作为抗菌剂。1.吡咯四酰胺是对耐万古霉素的肠球菌（校正）和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂。

  摘要：

  描述了一系列新的短吡咯四酰胺，其亚微摩尔DNA结合亲和力是其强大抗菌活性的重要组成部分。这类化合物与连接的双-netropsins和双-双霉素有关，但是在这里，只有一个氨基-吡咯-羧酰胺单元和an的尾部连接至中央二羧酸连接基的任一侧。对于没有固有弯曲的扁平芳族连接基，即对苯二甲酸或1,4-吡啶-二羧酸，观察到了最高的DNA结合程度，这是通过化合物诱导的富含AT的DNA低聚物的UV熔融温度变化测得的。 。然而，抗菌活性与吡咯单元的N-烷基取代基的大小密切相关。具有常用甲基吡咯的四酰胺均未显示出抗菌活性。异戊基或环丙基亚甲基取代的二吡咯衍生物在亚微摩尔范围内具有最小抑制浓度。研究了所有化合物对人T细胞的体外毒性。化合物抑制细胞生长的程度既不与DNA结合亲和力直接相关，也不与抗菌活性直接相关，但似乎很大程度上取决于N-烷基吡咯取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/jm010375a

文献信息

• Novel aromatic compounds and poly(oxyalkylene) containing aromatic compounds possessing antibacterial, antifungal or antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030212113A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides novel compounds possessing one or more of the following activities: antibacterial, antifungal and antitumor activity. The compounds are of Formula (I): 1 Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making and methods for using these compounds are also provided.

  本发明提供了具有以下活性之一或多个的新型化合物：抗菌、抗真菌和抗肿瘤活性。这些化合物的化学式为（I）：1。还提供了含有这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Novel compounds possessing antibacterial, antifungal or antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20020037856A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention provides novel compounds possessing one or more of the following activities: antibacterial, antifungal and antitumor activity. The compounds are of Formula (I): 1 Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making and methods for using these compounds are also provided.

  本发明提供了具有以下活性之一或多个的新化合物：抗菌、抗真菌和抗肿瘤活性。这些化合物的化学式为（I）：1。同时还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Compounds possessing antibacterial, antifungal or antitumor activity
  申请人：Zhang Wentao

  公开号：US06849713B2

  公开（公告）日：2005-02-01

  The present invention provides novel compounds possessing one or more of the following activities: antibacterial, antifungal and antitumor activity. The compounds are of Formula (I): Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making and methods for using these compounds are also provided.

  本发明提供了一种新型化合物，具有以下一种或多种活性：抗菌、抗真菌和抗肿瘤活性。该化合物的化学式为(I)。还提供了含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• Aromatic compounds and poly(oxyalkylene) containing aromatic compounds possessing antibacterial, antifungal or antitumor activity
  申请人：Genelabs Technologies, Inc.

  公开号：US07064218B2

  公开（公告）日：2006-06-20

  The present invention provides novel compounds possessing one or more of the following activities: antibacterial, antifungal and antitumor activity. The compounds are of Formula (I): Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making and methods for using these compounds are also provided.

  本发明提供了具有以下一种或多种活性的新化合物：抗菌、抗真菌和抗肿瘤活性。这些化合物的公式为（I）：还提供了含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。