6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-D][1,2,3,4]四唑 | 5817-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-D][1,2,3,4]四唑
• 英文名称: Trimethylenetetrazole
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-pyrrolotetrazole (1,5-trimethylenetetrazole)；6,7-dihydro-5H-pyrrolo{1,2-d}tetrazole；1,5-trimethylenetetrazole；Trimethylentetrazol；6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-d]tetrazole；6,7-Dihydro-5H-pyrrolotetrazol；Trimethylenetetrazol；6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-e]tetrazole
• CAS: 5817-87-8
• 化学式: C₄H₆N₄
• mdl: MFCD00159720
• 分子量: 110.118
• InChiKey: JQVQJNCRSPEZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-D][1,2,3,4]四唑 生成 乙烯 、 N-cyanomethanimine
  参考文献：
  名称：

  HCN二聚体：亚氨基乙腈和N-氰基甲亚胺

  摘要：

  亚氨基乙腈 (1) 已通过两种方法制备：(i) 甲苯磺酰腙盐 13 在 200 摄氏度下的热分解和 (ii) 叠氮乙腈的 Ar 基质光解 (15)。Ab initio 计算表明 1Z 的能量略低于 1E，这由使用热方法的红外光谱证实。1E/1Z 经历光化学互变，得到约。3:1 光稳定 E:Z 比率。1E 和 1Z 通过它们的气相、基质和薄膜红外光谱完全表征，它们与 ab initio 计算非常一致，通过溶液中的 H-1 和 C-13 NMR 光谱以及质谱。1 在高于 -40°C 的溶液中聚合；热解产生 HCN，基质光解产生 HNC 和含有 HNC 的范德华复合物。N-叔丁基亚氨基乙腈热裂解成叔丁基异氰化物和 HCN。N-氰基甲胺 (3) 也可通过两种方法制备：(i) 三亚甲基四唑 (20) 在 500-800 摄氏度下热解和 (ii) 二四唑并吡嗪 22 在 600-850 摄氏度下热解。这两种方法都非常干净。3

  DOI：

  10.1021/ja00019a026
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮丁腈 在 氯磺酸 作用下， 生成 6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-D][1,2,3,4]四唑
  参考文献：
  名称：

  Method for producing cyclical disubstituted tetrazoles

  摘要：

  公开号：

  US02020937A1

文献信息

• Photochemical Formation of Heteromethylenecyclopropanes, 27. Annulated Tetrazolium Salts
  作者：Helmut Quast、Jürgen Balthasar、Andreas Fuss、Uwe Nahr、Wolfgang Nüdling

  DOI：10.1002/jlac.199719970408

  日期：1997.4

  by crystallisation. Methyl triflate converts the ω-azidonitriles 9 into the N-methylnitrilium triflates 10 which immediately undergo an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to afford the 1-methyltetrazolium triflates 1 F3CSO3. Cyclisation of 16 by intramolecular N-alkylation furnishes the bisannulated tetrazolium bromide 3a · Br. Attempts to obtain the lower homologue 15, either from 14a or from

  用丁基锂对环化四唑6a，c进行锂化，得到N-硫代四唑7a，c，其可以与卤代烷反应。在与碘甲烷（6b，d），1-溴-2-氯乙烷（7c14a）和1,3-二溴丙烷（16，17）的反应中观察到α-碳原子上的烷基化，而1,2-二氯-和1，2-二溴乙烷产生其他产物，即。11-13。用硫酸二甲酯对6进行季铵化可得到1-甲基-（1）和2-甲基四唑鎓盐（8）（3：1-4-4：1）的混合物，六氟磷酸酯1 PF 6通过结晶获得。三氟甲磺酸甲酯将ω-叠氮腈9转化为N-甲基腈三氟甲磺酸盐10，该分子立即进行分子内1,3-偶极环加成反应，得到1-甲基四唑三氟甲磺酸盐1 F 3 CSO 3。通过分子内N-烷基化将16环化，可得到双环化的溴化四氮唑3a ·Br。尝试从14a或17获得较低的同系物15均失败。取而代之的是17通过15b重新排列为14b。α-支化的四唑24由氰基乙酸乙酯和溴化物18合成。24的双环化得到双环氯化四唑鎓3b
• DE611692
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.5.4.1, page 191 - 196
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Physicochemical Study of Metrazole and of Metrazole Derivatives
  作者：Alexander I. Popov、Roger D. Holm

  DOI：10.1021/ja01522a023

  日期：1959.7
• Proximity-Assisted Cycloaddition ReactionsFacile Lewis Acid-Mediated Synthesis of Diversely Functionalized Bicyclic Tetrazoles
  作者：Stephen Hanessian、Daniel Simard、Benoît Deschênes-Simard、Caroline Chenel、Edgar Haak

  DOI：10.1021/ol703071c

  日期：2008.4.1

  Aliphatic azidonitriles separated by three or four carbon atoms undergo facile Lewis acid-induced cycloadditions to give bicyclic tetrazoles, even at 0 degrees C. Extension to 3-azido-2-aryl-1,3-dioxolanes and the corresponding 1,3-dioxanes in the presence of TMSCN and BF3 center dot OEt2 leads to a series of diversely functionalized novel oxabicyclic tetrazoles. The reactions represent new aspects of proximity-assisted dipolar cycloadditions that afford thermodynamically controlled enantiopure products proceeding through discrete oxocarbenium ion intermediates.