Benzyloxycarbonyl-D-norleucyl-glycyl-L-phenylalanine amide | 78060-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-D-norleucyl-glycyl-L-phenylalanine amide
• 英文别名: Cbz-D-Nle-Gly-Phe-NH2；benzyl N-[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 78060-82-9
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₅
• 分子量: 468.553
• InChiKey: BZIRARZSHSCPHD-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[苄氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酰胺 、 N-苄氧羰基-L-己氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 palladium-charcoal N-甲基吗啉 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-D-norleucyl-glycyl-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Novel enkephalin analogs and process for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型的恩啡肽类似物，其一般式为I H.sub.2 N-C(NH)-Tyr-A-Gly-Phe-B (I)，其中Tyr、Gly和Phe分别代表L-酪氨酸、甘氨酸和L-苯丙氨酸残基，A代表具有较低烷基或较低硫代烷基侧链的D-氨基酸残基，B代表氨基或L-脯氨酰胺基团，以及其药学上可接受的盐。这些化合物可以通过含有末端氨基的肽转化末端氨基到胍基的方式制备，并且如果需要，可以与药学上可接受的酸形成盐。一般式I的新化合物具有有价值的类似吗啡（恩啡肽类似物）的麻醉活性。

  公开号：

  US04288432A1

文献信息

• US4288432A
  申请人：——

  公开号：US4288432A

  公开（公告）日：1981-09-08
• Novel enkephalin analogs and process for the preparation thereof
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04288432A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  The invention relates to novel enkephalin analoge of the general formula I H.sub.2 N-C(NH)-Tyr-A-Gly-Phe-B (I) wherein Tyr, Gly and Phe stand for an L-tyrosine, glycine and L-phenylalanine residue, resp. A stands for a D-amino acid residue having a lower alkyl group or a lower thioalkyl group as side chain, and B stands for an amino group or an L-proline amide moiety, and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds can be prepared from peptides containing terminal amino group corresponding in amino acid sequence by transforming the terminal amino group to guanidino group in a known way and, if desired, by forming a salt with a pharmaceutically acceptable acid. The novel compounds of the general formula I possess valuable morphine-like (enkephalin-like) opiate activities.

  本发明涉及一种新型的恩啡肽类似物，其一般式为I H.sub.2 N-C(NH)-Tyr-A-Gly-Phe-B (I)，其中Tyr、Gly和Phe分别代表L-酪氨酸、甘氨酸和L-苯丙氨酸残基，A代表具有较低烷基或较低硫代烷基侧链的D-氨基酸残基，B代表氨基或L-脯氨酰胺基团，以及其药学上可接受的盐。这些化合物可以通过含有末端氨基的肽转化末端氨基到胍基的方式制备，并且如果需要，可以与药学上可接受的酸形成盐。一般式I的新化合物具有有价值的类似吗啡（恩啡肽类似物）的麻醉活性。