D-xylose-5-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylose-5-phosphate
• 英文别名: D-X5P；[(2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-oxopentyl] phosphate
• 化学式: C₅H₉O₈P
• 分子量: 228.095
• InChiKey: PPQRONHOSHZGFQ-VPENINKCSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,2-O-isopropylidene-α-D-5-phosphoxylofuranose 在 水 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到D-xylose-5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖5-磷酸类似物作为脑膜炎奈瑟氏球菌3-脱氧-D-甘露聚糖-辛磺酸8-磷酸合酶的机械探针。

  摘要：

  3-脱氧-D-甘露糖八酸八磷酸酯（KDO8P）合酶催化磷酸烯醇丙酮酸和D-阿拉伯糖5-磷酸酯（D-A5P）之间的缩合反应，这是革兰氏阴性细菌中脂多糖生物合成的关键步骤。来自脑膜炎奈瑟氏球菌的KDO8P合酶被克隆到大肠杆菌中，过表达和纯化。测试了多种D-A5P立体异构体作为底物，其中只有D-A5P和1-X5P是底物。构建了脑膜炎奈瑟氏球菌KDO8P合酶的Asn59Ala突变体，该突变体保留了不到1％的野生型活性。这些结果与该酶的催化机理一致，其中D-A5P和Asn59的C2和C3羟基至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.056

文献信息

• Arabinose 5-phosphate analogues as mechanistic probes for Neisseria meningitidis 3-deoxy-d-manno-octulosonate 8-phosphate synthase
  作者：Meekyung Ahn、Fiona C. Cochrane、Mark L. Patchett、Emily J. Parker

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.056

  日期：2008.11

  3-Deoxy-D-manno-octulosonate 8-phosphate (KDO8P) synthase catalyses the condensation reaction between phosphoenolpyruvate and D-arabinose 5-phosphate (D-A5P) in a key step in lipopolysaccharide biosynthesis in Gram-negative bacteria. The KDO8P synthase from Neisseria meningitidis was cloned into Escherichia coli, overexpressed and purified. A variety of D-A5P stereoisomers were tested as substrates

  3-脱氧-D-甘露糖八酸八磷酸酯（KDO8P）合酶催化磷酸烯醇丙酮酸和D-阿拉伯糖5-磷酸酯（D-A5P）之间的缩合反应，这是革兰氏阴性细菌中脂多糖生物合成的关键步骤。来自脑膜炎奈瑟氏球菌的KDO8P合酶被克隆到大肠杆菌中，过表达和纯化。测试了多种D-A5P立体异构体作为底物，其中只有D-A5P和1-X5P是底物。构建了脑膜炎奈瑟氏球菌KDO8P合酶的Asn59Ala突变体，该突变体保留了不到1％的野生型活性。这些结果与该酶的催化机理一致，其中D-A5P和Asn59的C2和C3羟基至关重要。