5-Chloromethyl-1,4,7,10-tetrathia-cyclotridecane | 198056-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-Chloromethyl-1,4,7,10-tetrathia-cyclotridecane
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-1,4,7,10-tetrathiacyclotridecane
• CAS: 198056-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₉ClS₄
• 分子量: 302.978
• InChiKey: UFEHMXFHONQNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloromethyl-1,4,7,10-tetrathia-cyclotridecane 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以86%的产率得到1,4,7,10-tetrathiacyclotridecane-5-(methylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化四硫代大环配体分子的新型环收缩反应。

  摘要：

  [14] aneS（4）-ol（1,4,8,11-四硫代癸酸酯6-ol）和顺/反-[14] aneS（4）-二醇（顺/反-1,4,8）的氯化，11-十四硫代十四烷-6,13-​​二醇）产生相应的二氯取代大环[14] aneS（4）-Cl（1,4,8,11-十四硫代十四烷6-氯化物）和顺/反-[14] aneS （4）-Cl（2）（顺/反-1,4,8,11-十四硫代十四烷6,13-​​二氯化物），收率高。氯化物的硫代甲基化产生环收缩的侧基硫醚大环[13] aneS（4）-CH（2）SCH（3）（1,4,7,10-四噻十三烷-5-（甲硫基）甲烷）和顺式/反式-抗-[12] aneS（4）-（CH（2）SCH（3））（2）（1,4,7,10-四硫十二烷-5,11-双（（甲硫基）甲烷））。

  DOI：

  10.1021/jo971246y
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1,4,8,11-四硫化环十四烷 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-Chloromethyl-1,4,7,10-tetrathia-cyclotridecane
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化四硫代大环配体分子的新型环收缩反应。

  摘要：

  [14] aneS（4）-ol（1,4,8,11-四硫代癸酸酯6-ol）和顺/反-[14] aneS（4）-二醇（顺/反-1,4,8）的氯化，11-十四硫代十四烷-6,13-​​二醇）产生相应的二氯取代大环[14] aneS（4）-Cl（1,4,8,11-十四硫代十四烷6-氯化物）和顺/反-[14] aneS （4）-Cl（2）（顺/反-1,4,8,11-十四硫代十四烷6,13-​​二氯化物），收率高。氯化物的硫代甲基化产生环收缩的侧基硫醚大环[13] aneS（4）-CH（2）SCH（3）（1,4,7,10-四噻十三烷-5-（甲硫基）甲烷）和顺式/反式-抗-[12] aneS（4）-（CH（2）SCH（3））（2）（1,4,7,10-四硫十二烷-5,11-双（（甲硫基）甲烷））。

  DOI：

  10.1021/jo971246y

文献信息

• Novel Ring Contraction Reaction for the Synthesis of Functionalized Tetrathiamacrocyclic Ligand Molecules
  作者：Peter Comba、Andreas Fath、Bernd Nuber、Alexander Peters

  DOI：10.1021/jo971246y

  日期：1997.11.1

  methane) and cis/trans-anti-[12]aneS(4)-(CH(2)SCH(3))(2) (1,4,7,10-tetrathiadodecane-5,11-bis((methylthio)methane)). The mechanism of the ring contraction reaction is discussed in terms of the reactivity of the monochlorinated macrocycle toward ring contraction and the stereochemistry of the chlorinated intermediates and the thiomethylated products, which are based on the X-ray crystal structure analyses

  [14] aneS（4）-ol（1,4,8,11-四硫代癸酸酯6-ol）和顺/反-[14] aneS（4）-二醇（顺/反-1,4,8）的氯化，11-十四硫代十四烷-6,13-​​二醇）产生相应的二氯取代大环[14] aneS（4）-Cl（1,4,8,11-十四硫代十四烷6-氯化物）和顺/反-[14] aneS （4）-Cl（2）（顺/反-1,4,8,11-十四硫代十四烷6,13-​​二氯化物），收率高。氯化物的硫代甲基化产生环收缩的侧基硫醚大环[13] aneS（4）-CH（2）SCH（3）（1,4,7,10-四噻十三烷-5-（甲硫基）甲烷）和顺式/反式-抗-[12] aneS（4）-（CH（2）SCH（3））（2）（1,4,7,10-四硫十二烷-5,11-双（（甲硫基）甲烷））。