7-Hydroxylaurate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxylaurate
• 英文别名: 7-hydroxydodecanoate
• 化学式: C12H23O3-
• 分子量: 215.31
• InChiKey: BNWKMHUFFKDAMV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  laurate anion 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 7-Hydroxylaurate 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  CYP703 Is an Ancient Cytochrome P450 in Land Plants Catalyzing in-Chain Hydroxylation of Lauric Acid to Provide Building Blocks for Sporopollenin Synthesis in Pollen

  摘要：

  CYP703是一种仅存在于陆地植物中的细胞色素P450家族。通常，每个植物物种都包含一个CYP703。拟南芥CYP703A2在发育中的花药中表达。表达在四分体阶段开始，并仅限于微孢子和珠心细胞层。拟南芥CYP703A2敲除株系显示出受损的花粉发育和部分雄性不育表型。敲除植物花粉的扫描电子显微镜和透射电子显微镜显示出花粉壁的发育受到影响，外壳缺失。花粉粒周围的荧光层归因于孢子壳素中苯丙烷单元的存在，在CYP703A2敲除株系中不存在。在酵母细胞中异源表达CYP703A2表明，CYP703催化将中链饱和脂肪酸转化为相应的单羟基化脂肪酸，优先在C-7位置羟化月桂酸。与发育中的花提取物一起孵育重组CYP703，确认月桂酸和链内羟基月桂酸是植物体内的底物和产物。这些数据表明，链内羟基月桂酸是孢子壳素合成的必要构建块，并使其与苯丙烷单元形成酯和醚键。这项研究确定CYP703是一个特定参与花粉发育的P450家族。

  DOI：

  10.1105/tpc.106.045948

文献信息

• Expression and Functional Characterization of Breast Cancer-Associated Cytochrome P450 4Z1 in<i>Saccharomyces cerevisiae</i>
  作者：Matthew G. McDonald、Sutapa Ray、Clara J. Amorosi、Katherine A. Sitko、John P. Kowalski、Lorela Paco、Abhinav Nath、Byron Gallis、Rheem A. Totah、Maitreya J. Dunham、Douglas M. Fowler、Allan E. Rettie

  DOI：10.1124/dmd.117.078188

  日期：2017.12

  20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE). We expressed human CYP4Z1 in Saccharomyces cerevisiae and evaluated its catalytic capabilities toward arachidonic and lauric acids (AA and LA). Specific and sensitive mass spectrometry assays enabled discrimination of the regioselectivity of hydroxylation of these two fatty acids. CYP4Z1 generated 7-, 8-, 9-, 10-, and 11-hydroxy LA, whereas the 12-hydroxy metabolite was not

  CYP4Z1 是一种“孤儿”细胞色素 P450 (P450) 酶，因其通过形成信号分子 20-羟基二十碳四烯酸 (20-HETE) 而在乳腺癌中发挥作用而引起了人们的兴趣。我们在酿酒酵母中表达了人类 CYP4Z1，并评估了其对花生四烯酸和月桂酸（AA 和 LA）的催化能力。特异性和灵敏的质谱分析能够区分这两种脂肪酸的羟基化的区域选择性。 CYP4Z1 产生 7-、8-、9-、10- 和 11-羟基 LA，但未检测到 12-羟基代谢物。 HET0016 是原型 CYP4 抑制剂，仅微弱地抑制月桂酸代谢物的形成（IC50 ∼15 μM）。 CYP4Z1 优先将 AA 氧化为具有高区域选择性和立体选择性的 14(S),15(R)-环氧化物，该反应对 HET0016 也不敏感，但 20-HETE 和 20-羧基-AA 均未检测到代谢物。 LA 和 AA 对接至 CYP4Z1 同源模型与这种内部脂肪酸氧化的偏好一致。因此，人
• Human CYP4Z1 catalyzes the in-chain hydroxylation of lauric acid and myristic acid
  作者：Andy Zöllner、Calin-Aurel Dragan、Dominik Pistorius、Rolf Müller、Helge B. Bode、Frank T. Peters、Hans H. Maurer、Matthias Bureik

  DOI：10.1515/bc.2009.030

  日期：2009.4.1

  Overexpression of human CYP4Z1, a cytochrome P450 enzyme, has been correlated with poor prognosis in human cancer. However, its catalytic properties are not yet known. We expressed this P450 in Schizosaccharomyces pombe and demonstrate by whole-cell biotransformation assays CYP4Z1-dependent in-chain hydroxylation of lauric and myristic acid, which in both cases leads to the formation of four different monohydroxylated products at positions ω-2, ω-3, ω-4, and ω-5, respectively. The CYP4Z1-expressing fission yeast should be a new valuable tool for testing cancer drugs or for the development of new prodrug strategies.

  摘要 人类 CYP4Z1（一种细胞色素 P450 酶）的过度表达与人类癌症的不良预后有关。然而，其催化特性尚不清楚。我们在小鼠酵母中表达了这种细胞色素 P450，并通过全细胞生物转化实验证明了 CYP4Z1 依赖性月桂酸和肉豆蔻酸的链内羟化，在这两种情况下，分别在 ω-2 、 ω-3 、 ω-4 和 ω-5 位形成四种不同的单羟化产物。表达 CYP4Z1 的裂殖酵母应该成为测试抗癌药物或开发新原药策略的一种新的有价值的工具。
• CYP703 Is an Ancient Cytochrome P450 in Land Plants Catalyzing in-Chain Hydroxylation of Lauric Acid to Provide Building Blocks for Sporopollenin Synthesis in Pollen
  作者：Marc Morant、Kirsten Jørgensen、Hubert Schaller、Franck Pinot、Birger Lindberg Møller、Danièle Werck-Reichhart、Søren Bak

  DOI：10.1105/tpc.106.045948

  日期：2007.6.27

  CYP703 is a cytochrome P450 family specific to land plants. Typically, each plant species contains a single CYP703. Arabidopsis thaliana CYP703A2 is expressed in the anthers of developing flowers. Expression is initiated at the tetrad stage and restricted to microspores and to the tapetum cell layer. Arabidopsis CYP703A2 knockout lines showed impaired pollen development and a partial male-sterile phenotype. Scanning electron and transmission electron microscopy of pollen from the knockout plants showed impaired pollen wall development with absence of exine. The fluorescent layer around the pollen grains ascribed to the presence of phenylpropanoid units in sporopollenin was absent in the CYP703A2 knockout lines. Heterologous expression of CYP703A2 in yeast cells demonstrated that CYP703 catalyzes the conversion of medium-chain saturated fatty acids to the corresponding monohydroxylated fatty acids, with a preferential hydroxylation of lauric acid at the C-7 position. Incubation of recombinant CYP703 with methanol extracts from developing flowers confirmed that lauric acid and in-chain hydroxy lauric acids are the in planta substrate and product, respectively. These data demonstrate that in-chain hydroxy lauric acids are essential building blocks in sporopollenin synthesis and enable the formation of ester and ether linkages with phenylpropanoid units. This study identifies CYP703 as a P450 family specifically involved in pollen development.

  CYP703是一种仅存在于陆地植物中的细胞色素P450家族。通常，每个植物物种都包含一个CYP703。拟南芥CYP703A2在发育中的花药中表达。表达在四分体阶段开始，并仅限于微孢子和珠心细胞层。拟南芥CYP703A2敲除株系显示出受损的花粉发育和部分雄性不育表型。敲除植物花粉的扫描电子显微镜和透射电子显微镜显示出花粉壁的发育受到影响，外壳缺失。花粉粒周围的荧光层归因于孢子壳素中苯丙烷单元的存在，在CYP703A2敲除株系中不存在。在酵母细胞中异源表达CYP703A2表明，CYP703催化将中链饱和脂肪酸转化为相应的单羟基化脂肪酸，优先在C-7位置羟化月桂酸。与发育中的花提取物一起孵育重组CYP703，确认月桂酸和链内羟基月桂酸是植物体内的底物和产物。这些数据表明，链内羟基月桂酸是孢子壳素合成的必要构建块，并使其与苯丙烷单元形成酯和醚键。这项研究确定CYP703是一个特定参与花粉发育的P450家族。