1,3-diphenyldiazopropyne | 154735-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyldiazopropyne
• 英文别名: (1-Diazo-3-phenylprop-2-ynyl)benzene；(1-diazo-3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 154735-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: QQXVOKYGFRRTKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyldiazopropyne 生成 diphenylcyclopropenylidene
  参考文献：
  名称：

  DePinto, Jeffrey T.; McMahon, Robert J., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12573 - 12574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-propyn-1-one 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonhydrazone 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以68%的产率得到1,3-diphenyldiazopropyne
  参考文献：
  名称：

  三重 1,3-二苯基亚丙基 (Ph−C−C−C−Ph)

  摘要：

  1,3-二苯基重氮丙炔 (9) 的光解 (λ>571 nm) 提供三重态 1,3-二苯基亚丙基 (3)，其特征在于低温基质中的 IR、UV/vis 和 EPR 光谱。三联体 3 的两种构象异构体在光谱上是可区分的。最初形成的非松弛构象异构体被认为反映了重氮前体的几何形状，如刚性基质所强制的。退火矩阵允许结构松弛到平衡 D2d 几何形状。3 的高度对称平衡结构最好设想为 1,3-烯丙双自由基。密度泛函理论计算表明，平衡结构不表现出具有炔卡宾特征的键域结构。然而，用 O2 进行化学捕集 提供熟悉的卡宾捕集产品：羰基氧化物 10、酮 11 和二环氧乙烷 12。三线态 1,3-二苯基亚丙基 (3) 的辐照 (λ>261 nm) 导致环化成单线态二苯基环亚丙基 (6)，这是一个过程在 λ=232 nm 处是光化学可逆的。在任何辐照条件下均未观察到二苯基-1,2-丙二烯基 (7)。

  DOI：

  10.1021/ja066300j

文献信息

• Triplet 1,3-Diphenylpropynylidene (Ph−C−C−C−Ph)
  作者：Jeffrey T. DePinto、Wendy A. deProphetis、Jessica L. Menke、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/ja066300j

  日期：2007.2.1

  that would be characteristic of an acetylenic carbene. Chemical trapping with O2, however, affords products that are familiar as carbene trapping products: carbonyl oxide 10, ketone 11, and dioxirane 12. Irradiation (lambda>261 nm) of triplet 1,3-diphenylpropynylidene (3) results in cyclization to singlet diphenylcyclopropenylidene (6), a process that is photochemically reversible at lambda=232 nm. Diphenyl-1

  1,3-二苯基重氮丙炔 (9) 的光解 (λ>571 nm) 提供三重态 1,3-二苯基亚丙基 (3)，其特征在于低温基质中的 IR、UV/vis 和 EPR 光谱。三联体 3 的两种构象异构体在光谱上是可区分的。最初形成的非松弛构象异构体被认为反映了重氮前体的几何形状，如刚性基质所强制的。退火矩阵允许结构松弛到平衡 D2d 几何形状。3 的高度对称平衡结构最好设想为 1,3-烯丙双自由基。密度泛函理论计算表明，平衡结构不表现出具有炔卡宾特征的键域结构。然而，用 O2 进行化学捕集 提供熟悉的卡宾捕集产品：羰基氧化物 10、酮 11 和二环氧乙烷 12。三线态 1,3-二苯基亚丙基 (3) 的辐照 (λ>261 nm) 导致环化成单线态二苯基环亚丙基 (6)，这是一个过程在 λ=232 nm 处是光化学可逆的。在任何辐照条件下均未观察到二苯基-1,2-丙二烯基 (7)。
• DePinto, Jeffrey T.; McMahon, Robert J., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12573 - 12574
  作者：DePinto, Jeffrey T.、McMahon, Robert J.

  DOI：——

  日期：——