1,3-diphenyl-2-propyn-1-one 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonhydrazone | 927880-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-propyn-1-one 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonhydrazone
• 英文别名: N'-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-ylidene)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 927880-79-3
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 486.678
• InChiKey: VROPHYBNERKUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-propyn-1-one 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonhydrazone 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以68%的产率得到1,3-diphenyldiazopropyne
  参考文献：
  名称：

  三重 1,3-二苯基亚丙基 (Ph−C−C−C−Ph)

  摘要：

  1,3-二苯基重氮丙炔 (9) 的光解 (λ>571 nm) 提供三重态 1,3-二苯基亚丙基 (3)，其特征在于低温基质中的 IR、UV/vis 和 EPR 光谱。三联体 3 的两种构象异构体在光谱上是可区分的。最初形成的非松弛构象异构体被认为反映了重氮前体的几何形状，如刚性基质所强制的。退火矩阵允许结构松弛到平衡 D2d 几何形状。3 的高度对称平衡结构最好设想为 1,3-烯丙双自由基。密度泛函理论计算表明，平衡结构不表现出具有炔卡宾特征的键域结构。然而，用 O2 进行化学捕集 提供熟悉的卡宾捕集产品：羰基氧化物 10、酮 11 和二环氧乙烷 12。三线态 1,3-二苯基亚丙基 (3) 的辐照 (λ>261 nm) 导致环化成单线态二苯基环亚丙基 (6)，这是一个过程在 λ=232 nm 处是光化学可逆的。在任何辐照条件下均未观察到二苯基-1,2-丙二烯基 (7)。

  DOI：

  10.1021/ja066300j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-2-propyn-1-one 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonhydrazone
  参考文献：
  名称：

  三重 1,3-二苯基亚丙基 (Ph−C−C−C−Ph)

  摘要：

  1,3-二苯基重氮丙炔 (9) 的光解 (λ>571 nm) 提供三重态 1,3-二苯基亚丙基 (3)，其特征在于低温基质中的 IR、UV/vis 和 EPR 光谱。三联体 3 的两种构象异构体在光谱上是可区分的。最初形成的非松弛构象异构体被认为反映了重氮前体的几何形状，如刚性基质所强制的。退火矩阵允许结构松弛到平衡 D2d 几何形状。3 的高度对称平衡结构最好设想为 1,3-烯丙双自由基。密度泛函理论计算表明，平衡结构不表现出具有炔卡宾特征的键域结构。然而，用 O2 进行化学捕集 提供熟悉的卡宾捕集产品：羰基氧化物 10、酮 11 和二环氧乙烷 12。三线态 1,3-二苯基亚丙基 (3) 的辐照 (λ>261 nm) 导致环化成单线态二苯基环亚丙基 (6)，这是一个过程在 λ=232 nm 处是光化学可逆的。在任何辐照条件下均未观察到二苯基-1,2-丙二烯基 (7)。

  DOI：

  10.1021/ja066300j

文献信息

• Enantioselective Insertion of Alkynyl Carbenes into Si–H Bonds: An Efficient Access to Chiral Propargylsilanes and Allenylsilanes
  作者：Liang-Liang Yang、Jing Ouyang、Hui-Na Zou、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c03435

  日期：2021.5.5

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• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Propargylic Boron Compounds through B–H Bond Insertion Reactions
  作者：Hui-Na Zou、Yu-Tao Zhao、Liang-Liang Yang、Ming-Yao Huang、Jing-Wei Zhang、Meng-Lin Huang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02956

  日期：2022.9.2

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