oxazinomycin 5'-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oxazinomycin 5'-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-(2,4-dioxo-1,3-oxazin-5-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₉H₁₂NO₁₀P
• 分子量: 325.169
• InChiKey: LFFHOXXYBIRCSP-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxazinomycin 5'-phosphate 在 enzyme OzmC of oxazinomycin biosynthetic gene cluster from Streptomyces candidus NRRL 3601 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-1,3-恶嗪-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  恶嗪霉素生物合成途径的表征揭示了非血红素铁依赖性单加氧酶的关键作用

  摘要：

  Oxazinomycin 是一种C-核苷天然产物，具有抗菌和抗肿瘤活性。除了与其他C-核苷共有的特征性C-糖苷键外，恶嗪霉素还具有结构上不寻常的 1,3-恶嗪部分，其生物合成以前是未知的。本文描述了恶嗪霉素生物合成途径的完全体外重组。5-磷酸核糖与氧不稳定的吡啶杂环之间的C-糖苷键的构建由C催化-糖苷酶 OzmB 并涉及酶底物席夫碱中间体的形成。DUF4243 家族蛋白 OzmD 可催化吡啶C-核苷中间体的氧插入和重排，从而产生 1,3-恶嗪部分，同时消除氰化物。光谱分析和诱变研究表明，OzmD 是一种新型的非血红素铁依赖性酶，其中催化铁中心可能由四个组氨酸残基协调。这些结果提供了由前所未有的铁依赖性单加氧酶催化的 1,3-恶嗪生物合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04080
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-1,3-恶嗪-2,4-二酮 在 磷酸三甲酯 、 Sephadex (DEAE, A₂₅, HCO₃^- form) 、 三氯氧磷 作用下， 生成 oxazinomycin 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  恶嗪霉素及其相关恶二唑核苷某些衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  将奥沙菌霉素分别转化为2'，3'，5'-三-O-乙酰氧恶菌霉素（2）和2'，3'-O-异丙基亚氧恶嗪菌素（3）。将化合物3碘化并还原以提供5′-脱氧-2′，3′-O-异亚丙基异恶嗪霉素（5），其在酸水解后提供5′-脱氧恶嗪霉素（6）。或者，也提供了奥沙霉素的碘化，然后进行催化氢化。6.用2-乙酰氧基苯甲酰氯处理奥沙霉素，以提供3'-O-乙酰基-2'-氯2'-脱氧氧嗪霉素（8），将其用氢化三丁基锡还原后，提供了3'-O-乙酰基-2'-脱氧恶嗪霉素（9）。羟嗪霉素也被转化为羟嗪霉素的5'-磷酸盐（10）和O4,2'-脱水羟嗪霉素（11）。1,2,4-Oxadiazole-3,5-dione（12）被糖基化以提供2-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）-1,2,4-恶二唑-3,5-二酮（13），在脱乙酰基作用后提供2-β-D-核呋喃糖基-1,2,4 -恶二唑-3,5-二酮（14）。

  DOI：

  10.1021/jm00142a010

文献信息

• Synthesis and biological activity of certain derivatives of oxazinomycin and related oxadiazole nucleosides
  作者：Prem C. Srivastava、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00142a010

  日期：1981.10

  2-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-dione (17); 14 was also converted into the corresponding 2',3'-O-isopropylidene derivative 15. Compound 14 showed significant antiviral activity against herpes simplex virus type 1, in vitro.

  将奥沙菌霉素分别转化为2'，3'，5'-三-O-乙酰氧恶菌霉素（2）和2'，3'-O-异丙基亚氧恶嗪菌素（3）。将化合物3碘化并还原以提供5′-脱氧-2′，3′-O-异亚丙基异恶嗪霉素（5），其在酸水解后提供5′-脱氧恶嗪霉素（6）。或者，也提供了奥沙霉素的碘化，然后进行催化氢化。6.用2-乙酰氧基苯甲酰氯处理奥沙霉素，以提供3'-O-乙酰基-2'-氯2'-脱氧氧嗪霉素（8），将其用氢化三丁基锡还原后，提供了3'-O-乙酰基-2'-脱氧恶嗪霉素（9）。羟嗪霉素也被转化为羟嗪霉素的5'-磷酸盐（10）和O4,2'-脱水羟嗪霉素（11）。1,2,4-Oxadiazole-3,5-dione（12）被糖基化以提供2-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）-1,2,4-恶二唑-3,5-二酮（13），在脱乙酰基作用后提供2-β-D-核呋喃糖基-1,2,4 -恶二唑-3,5-二酮（14）。
• Characterization of the Oxazinomycin Biosynthetic Pathway Revealing the Key Role of a Nonheme Iron-Dependent Mono-oxygenase
  作者：Daan Ren、Yu-Hsuan Lee、Shao-An Wang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c04080

  日期：2022.6.22

  C-glycosidic bond between ribose 5-phosphate and an oxygen-labile pyridine heterocycle is catalyzed by the C-glycosidase OzmB and involves formation of an enzyme–substrate Schiff base intermediate. The DUF4243 family protein OzmD is shown to catalyze oxygen insertion and rearrangement of the pyridine C-nucleoside intermediate to generate the 1,3-oxazine moiety along with the elimination of cyanide. Spectroscopic

  Oxazinomycin 是一种C-核苷天然产物，具有抗菌和抗肿瘤活性。除了与其他C-核苷共有的特征性C-糖苷键外，恶嗪霉素还具有结构上不寻常的 1,3-恶嗪部分，其生物合成以前是未知的。本文描述了恶嗪霉素生物合成途径的完全体外重组。5-磷酸核糖与氧不稳定的吡啶杂环之间的C-糖苷键的构建由C催化-糖苷酶 OzmB 并涉及酶底物席夫碱中间体的形成。DUF4243 家族蛋白 OzmD 可催化吡啶C-核苷中间体的氧插入和重排，从而产生 1,3-恶嗪部分，同时消除氰化物。光谱分析和诱变研究表明，OzmD 是一种新型的非血红素铁依赖性酶，其中催化铁中心可能由四个组氨酸残基协调。这些结果提供了由前所未有的铁依赖性单加氧酶催化的 1,3-恶嗪生物合成的第一个例子。