(11R,12R,13E,15S)-11,15-dihydroxy-16-(3-methoxymethylphenyl)-17,18,19,20-tetranorprost-8,13-dienoic acid | 1369916-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11R,12R,13E,15S)-11,15-dihydroxy-16-(3-methoxymethylphenyl)-17,18,19,20-tetranorprost-8,13-dienoic acid
• 英文别名: 7-[(4R,5R)-4-hydroxy-5-[(E,3S)-3-hydroxy-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]but-1-enyl]cyclopenten-1-yl]heptanoic acid
• CAS: 1369916-94-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: SKDPQWSEBVHIPT-UOSDTFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(S)-t-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-4-(3-methoxymethylphenyl)-1-butene 在 吡啶 、 甲酸 、 pyridine hydrofluoride 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.45h， 生成 (11R,12R,13E,15S)-11,15-dihydroxy-16-(3-methoxymethylphenyl)-17,18,19,20-tetranorprost-8,13-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494