thailandepsin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: thailandepsin F
• 英文别名: (1S,5S,6R,9S,15E,20R)-20-butyl-5-hydroxy-6-(2-methylpropyl)-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triazabicyclo[7.7.6]docos-15-ene-3,8,18,21-tetrone
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₆S₂
• 分子量: 529.722
• InChiKey: BPYUUPVZXFNESA-HXDCCMETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,9S,20R,E)-20-butyl-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-isobutyl-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triazabicyclo[7.7.6]docos-15-ene-3,8,18,21-tetraone 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到thailandepsin F
  参考文献：
  名称：

  Thaiepsins D-F的总合成：从微生物中分离出来的新型双环二肽肽组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  专用于清富冈教授，同志社女子大学，日本在他70日生日 抽象的 天然存在的双环二肽组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Thaiepsins D-F可以从已知的胺和羧酸片段开始，通过五个步骤以49-61％的总收率首次高效合成。合成包括两种已知起始原料的缩合，以直接组装相应的癸二酸，它们是大环内酯化的关键前体。然后使用Shiina方法将癸二酸大环内酯化，以构建必要的15元大环。 天然存在的双环二肽组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Thaiepsins D-F可以从已知的胺和羧酸片段开始，通过五个步骤以49-61％的总收率首次高效合成。合成包括两种已知起始原料的缩合，以直接组装相应的癸二酸，它们是大环内酯化的关键前体。然后使用Shiina方法将癸二酸大环内酯化，以构建必要的15元大环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611707