5-(4-methylphenyl)-2,4-dimethyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 110623-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-2,4-dimethyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 2,4-dihydro-2,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-；2,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 110623-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: OSNHQZJZXCNZDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(4-methylphenyl)-2,4-dimethyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。

  DOI：

  10.1021/jm00401a031

文献信息

• 5-Aryl-2,4-dialkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and their use as antidepressants
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0221485A1

  公开（公告）日：1987-05-13

  This invention relates to novel 5-aryl-2,4-diatkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones, to the intermediates and processes for their preparation, and to their use as antidepressants.

  本发明涉及新型 5-芳基-2,4-二烷基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、中间体及其制备工艺，以及它们作为抗抑郁药的用途。
• KANE, JOHN M.;DUDLEY, MARK W.;SORENSEN, STEPHEN M.;MILLER, FRANCIS P., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1253-1258
  作者：KANE, JOHN M.、DUDLEY, MARK W.、SORENSEN, STEPHEN M.、MILLER, FRANCIS P.

  DOI：——

  日期：——
• US4775688A
  申请人：——

  公开号：US4775688A

  公开（公告）日：1988-10-04
• US4912095A
  申请人：——

  公开号：US4912095A

  公开（公告）日：1990-03-27