(E)-7-[(1R,2R,5S)-5-Hydroxy-2-((1E,5E)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-3-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid | 71902-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-[(1R,2R,5S)-5-Hydroxy-2-((1E,5E)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-3-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (E)-7-[(1R,2R,5S)-5-hydroxy-2-[(1E,3S,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dienyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 71902-47-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: ANOICLBSJIMQTA-YSUVRJCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>100 mg/ml（来自 PGD2）； DMSO：>50 mg/ml（来自 PGD2）；乙醇：>75 mg/ml（来自 PGD2）； PBS pH 7.2：>5 mg/ml（来自 PGD2）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-4-carboxaldehyde 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 铬酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 (E)-7-[(1R,2R,5S)-5-Hydroxy-2-((1E,5E)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-3-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN D₃

  摘要：

  前列腺素 D3 是由天然前列腺素的一般合成中间体 (-)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane 合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.377

文献信息

• SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN D₃
  作者：Yoshitaka Konishi、Hirohisa Wakatsuka、Masaki Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1980.377

  日期：1980.4.5

  Prostaglandin D3 has been synthesized from (−)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane, a general synthetic intermediate for natural prostaglandins.

  前列腺素 D3 是由天然前列腺素的一般合成中间体 (-)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane 合成的。