Tris(4,5-dimethylimidazol-2-yl)phosphine | 74483-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Tris(4,5-dimethylimidazol-2-yl)phosphine
• 英文别名: tris(4,5-dimethylimidazole-2-yl)phosphine；tris-(4,5-dimethyl-2-imidazolyl)phosphane；tris(4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)phosphane
• CAS: 74483-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₆P
• 分子量: 316.346
• InChiKey: GCCJSFJBWWZKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.7±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-alpine boramine TMEDA complex 、 Tris(4,5-dimethylimidazol-2-yl)phosphine 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咪唑单元与硼烷缩合的碗状单齿膦

  摘要：

  咪唑基团与硼烷的缩合导致分子单元带有N B R 2 -N桥是通过将三个咪唑单元连接到一个磷原子上来完成的。这样，硼桥联的三咪唑基膦3 – 7的合成产率很高。手性衍生物5a，5d，6和7是C 3对称的，而5b和5c没有携带对称元素（C 1）。通过在三个桥连的硼原子上引入不同的取代基，可以轻松地调节配体的空间体积。所有的膦都具有在91–93°之间的小CPC角，从而导致磷原子处的as型孤对供体，并具有合理的π接受特性。的Ni（8）和Au金属复合物（9，10）具有非常短的金属磷键合成。金属-磷之间的距离短是磷化氢孤对显着的s-字符的结果。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800016
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1H-咪唑 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三氯化磷 作用下， 生成 Tris(4,5-dimethylimidazol-2-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  An easily introduced and removed protecting group for imidazole nitrogen: a convenient route to 2-substituted imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a019

文献信息

• Britten, J. F.; Lock, C. J. L.; Wang, Zhixian, Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1992, vol. 48, p. 1600 - 1603
  作者：Britten, J. F.、Lock, C. J. L.、Wang, Zhixian

  DOI：——

  日期：——
• An easily introduced and removed protecting group for imidazole nitrogen: a convenient route to 2-substituted imidazoles
  作者：N. J. Curtis、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo01308a019

  日期：1980.9
• Bowl Shaped Monodentate Phosphines by Condensation of Imidazole Units with Boranes
  作者：Helene Schall、Olaf Fritz、Margot Schikora、Jana Elias、Hans Pritzkow、Hubert Wadepohl、Markus Enders

  DOI：10.1002/zaac.201800016

  日期：2018.8.2

  boranes leading to molecular units with N–BR2–N bridges was accomplished by attaching three imidazole units to a single phosphorus atom. In this way, boron bridged trisimidazolylphosphines 3–7 were synthesized in good yields. The chiral derivatives 5a, 5d, 6, and 7 are C3 symmetric, whereas 5b and 5c carry no symmetry element (C1). The steric bulk of the ligands can easily be tuned by introduction of different

  咪唑基团与硼烷的缩合导致分子单元带有N B R 2 -N桥是通过将三个咪唑单元连接到一个磷原子上来完成的。这样，硼桥联的三咪唑基膦3 – 7的合成产率很高。手性衍生物5a，5d，6和7是C 3对称的，而5b和5c没有携带对称元素（C 1）。通过在三个桥连的硼原子上引入不同的取代基，可以轻松地调节配体的空间体积。所有的膦都具有在91–93°之间的小CPC角，从而导致磷原子处的as型孤对供体，并具有合理的π接受特性。的Ni（8）和Au金属复合物（9，10）具有非常短的金属磷键合成。金属-磷之间的距离短是磷化氢孤对显着的s-字符的结果。