6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 5784-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 氯化6,7-二甲氧基-1-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-嗡；1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异盐酸喹啉；异喹啉,1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-甲基-,盐酸盐；异喹啉,6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢,盐酸盐；盐酸盐猪毛菜定；6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异盐酸喹啉
• 英文名称: (6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 5784-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00694774
• 分子量: 207.272
• InChiKey: HMYJLVDKPJHJCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
• 碰撞截面：
  150.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 存储温度 | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

Salsolidine 是一种四氢异喹啉类生物碱，能够立体选择性地竞争性抑制 MAO A 的活性。

靶点

MAO A

体外研究

Salsolidine 是一种四氢异喹啉类生物碱，作为立体选择性的 MAO A 抑制剂起作用。R-salsolidine 对 MAO A 的抑制作用更强（Ki 值为 6 μM），而 S-salsolidine 的 Ki 值则为 186 μM。Salsolidine 能够弱化 δ-受体的结合，其 K_i 值大于 100 μM。此外，Salsolidine 还具有抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的潜在能力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 连二磷酸 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-1-甲基-6,7-异喹啉二醇
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a051
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 钾硼氢 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的对映体纯（S）-（-）-正甲隐香碱I，（S）-（-）-正甲隐香碱II，（R）-（+）-Salsolidine和（S）-（-）-去甲罗丹奴糖碱的合成分辨率重新定型方法

  摘要：

  四个外消旋四氢异喹啉（RS） - （±） - 1-4通过酰胺化，比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和随后的还原从homoveratrylamine制备。对映体纯的四氢异喹啉（S）-（-）-降冰片碱I [（S）-（-）- 1 ]，（S）-（-）-降冰片碱II [（S）-（-）- 2 ]，（R） - （+） - salsolidine [（[R ）- （+） - 3 ]和（小号） - （ - ） - norlaudanosine [（小号） - （ - ） - 4 ]然后在45％，40％，41得到通过拆分外消旋化合物，分别得到％和38％的收率（RS）-（±）-1-4，其中一半当量的手性酸。此外，对映异构体富集的化合物（[R ）- （+） - 1，（- [R ）- （+） - 2，（小号） - （ - ） - 3及（- [R ）- （+） - 4从母液通过一锅法氧化还原方法有效地将外消旋体以几乎定量的产率进行消旋。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400471

文献信息

• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• Development of an<i>R</i>-Selective Amine Oxidase with Broad Substrate Specificity and High Enantioselectivity
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201301008

  日期：2014.4

  Amine oxidases are useful bio‐catalysts for the synthesis of enantiomerically pure 1°, 2° and 3° chiral amines. Enzymes in this class (e.g., MAO‐N from Aspergillus niger) reported previously have been shown to be highly S selective. Herein we report the development of an enantiocomplementary R‐selective amine oxidase based on 6‐hydroxy‐D‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with broadened substrate scope and

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。
• Receptor Antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040110826A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides an &agr; 2c -adrenoceptor antagonist comprising, as an active ingredient, a condensed-ring-pyrimidine derivative represented by general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating and/or preventing various diseases induced by hyperactivity of &agr; 2c -adrenoceptor (for example, Parkinson's disease, L-DOPA-induced dyskinesia, tardive dyskinesia and depression) and the like. 1 {wherein p represents an integer of 1 to 3; R 1 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —N(—R 4 )(—R 5 ) (wherein R 4 and R 5 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 4 and R 5 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like; and -Q- represents —N═C(—R 7 )— [wherein R 7 represents —N(—R 9 )(—R 10 ) (wherein R 9 and R 10 are the same or different, and each represents substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 9 and R 10 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like] or the like}

  本发明提供一种α2c-肾上腺素受体拮抗剂，其包括以下通式（I）所代表的紧缩环嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，用于治疗和/或预防由α2c-肾上腺素受体过度活跃引起的各种疾病（例如帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、迟发性运动障碍和抑郁症）等。 其中，p表示1到3的整数； R1代表取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳基等； R2代表—N(—R4)(—R5)（其中R4和R5相同或不同，每个代表氢原子、取代或未取代的芳基烷基等，或R4和R5与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等；以及 -Q-代表—NHC(—R7)— [其中R7代表—N(—R9)(—R10)（其中R9和R10相同或不同，每个代表取代或未取代的芳基烷基等，或R9和R10与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等]等。
• Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Anodic Cyanation as the Key Step
  作者：Fadila Louafi、Jean-Pierre Hurvois、Aïssa Chibani、Thierry Roisnel

  DOI：10.1021/jo100714y

  日期：2010.8.20

  to tetrahydroisoquinoline (THIQ) alkaloids involving the alkylation of α-aminonitrile 2 as a key step. The latter compound was prepared by anodic cyanation of the corresponding tertiary amine 1. Reductive decyanation of α-aminonitriles 6a−c proceeded diastereoselectively (up to 95% de) to deliver the C1-substituted alkaloids precursors 9a−c. The syntheses of (±)-carnegine, (±)-norlaudanosine, and (±)-O

  我们报告了涉及α-氨基腈2烷基化的四氢异喹啉（THIQ）生物碱的新途径。通过相应的叔胺1的阳极氰化制备后一种化合物。α-氨基腈6a - c的还原性脱氰选择性进行（最高达95％de）非对映选择性，以递送C1取代的生物碱前体9a - c。已经实现了（±）-肉碱，（±）-去甲月桂肌苷和（±）-O，O-二甲基coclaurine的合成。
• 강심 활성을 갖는 화합물 및 이를 함유하는 심부전 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20160108281A

  公开（公告）日：2016-09-19

  본 발명은 강심 활성을 지니는 화합물 및 이를 함유하는 약학적 조성물을 개시하며, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 심부전의 예방 및 치료에 유용하다.

  本发明揭示了具有强心活性的化合物及含有该化合物的药学组合物，根据本发明含有该化合物的组合物对预防和治疗心力衰竭是有益的。