benzyl (6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin)-2-carboxylate | 2697-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: benzyl (6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin)-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester；Benzyloxycarbonyl-salsolidin；benzyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 2697-38-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: MRWZHRGCSCIMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin)-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pinet; Chavant; Averbuch-Pouchot, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 2, p. 65 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin)-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pinet; Chavant; Averbuch-Pouchot, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 2, p. 65 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Triorganoindium Reagents with Tetrahydroisoquinolines
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00928

  日期：2019.8.2

  proceeds in good yields at rt using 50 mol % R3In with a variety of organic groups. 1H NMR studies show the generation of an iminium ion intermediate, supporting a two-step mechanism based on THIQ oxidation and R3In nucleophilic addition. This reaction was applied to the synthesis of the alkaloid nuciferine in three steps.

  三有机铟试剂（R 3 In）在作为氧化剂的Ph 3 CBF 4存在下与四氢异喹啉（THIQ）反应，得到1-取代的THIQ。使用具有各种有机基团的50 mol％R 3 In，该反应在室温下以良好的产率进行。1 H NMR研究表明生成了亚胺离子中间体，该中间体支持基于THIQ氧化和亲核加成中的R 3的两步机理。通过三个步骤将该反应应用于生物碱生物碱的合成。