(6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: KRQQVLGHOQSFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carboxy-S-adenosyl-L-methionine 、 6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 wild type coclaurine-N-methyltransferase from Coptisjaponica 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  工程正交甲基转移酶以创建替代生物烷基化途径。

  摘要：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶（MT）催化大量小代谢物和生物大分子的甲基化。最近，发现了罕见的羧甲基化途径，包括利用 cxSAM 合酶 (CmoA) 从 SAM 生成的羧基 SAM (cxSAM) 辅因子的羧甲基转移酶。我们展示了 MT 酶如何利用 cxSAM 催化四氢异喹啉 (THIQ) 和儿茶酚底物的羧甲基化。定点诱变用于创建正交 MT，其对 cxSAM 具有改进的催化活性和选择性，随后与 CmoA 偶联，导致更有效和选择性的羧甲基化。还开发了一种酶促方法来生成以前未描述的辅因子羧基-S-腺苷-L-乙硫氨酸（cxSAE），从而能够将手性1-羧乙基立体选择性转移到底物上。

  DOI：

  10.1002/anie.202004963

文献信息

• AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC CHANNELS (SNS)
  申请人：VERNALIS (R&D) LTD

  公开号：EP1833797A1

  公开（公告）日：2007-09-19
• [EN] AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC CHANNELS ( SNS )<br/>[FR] COMPOSES AZACYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE CANAUX SPECIFIQUES AUX NEURONES SENSORIELS (SNS)
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2006082354A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] Compounds of the formula (I) , and pharmaceutically acceptable salts thereof , are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents. wherein: - Ar represents a phenyl ring or a 5 - to 6- membered heteroaryl group; - m is 1 , 2 or 3 .
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique, qui se sont avérés être des antagonistes de canaux sodiques SNS. Ces composés sont utilisés comme analgésiques et comme agents neuroprotecteurs. - Ar représente un noyau phényle ou un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 éléments, - m vaut 1, 2 ou 3.
• Engineering Orthogonal Methyltransferases to Create Alternative Bioalkylation Pathways
  作者：Abigail J. Herbert、Sarah A. Shepherd、Victoria A. Cronin、Matthew R. Bennett、Rehana Sung、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.202004963

  日期：2020.8.24

  the methylation of a vast array of small metabolites and biomacromolecules. Recently, rare carboxymethylation pathways have been discovered, including carboxymethyltransferase enzymes that utilise a carboxy‐SAM (cxSAM) cofactor generated from SAM by a cxSAM synthase (CmoA). We show how MT enzymes can utilise cxSAM to catalyse carboxymethylation of tetrahydroisoquinoline (THIQ) and catechol substrates

  S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶（MT）催化大量小代谢物和生物大分子的甲基化。最近，发现了罕见的羧甲基化途径，包括利用 cxSAM 合酶 (CmoA) 从 SAM 生成的羧基 SAM (cxSAM) 辅因子的羧甲基转移酶。我们展示了 MT 酶如何利用 cxSAM 催化四氢异喹啉 (THIQ) 和儿茶酚底物的羧甲基化。定点诱变用于创建正交 MT，其对 cxSAM 具有改进的催化活性和选择性，随后与 CmoA 偶联，导致更有效和选择性的羧甲基化。还开发了一种酶促方法来生成以前未描述的辅因子羧基-S-腺苷-L-乙硫氨酸（cxSAE），从而能够将手性1-羧乙基立体选择性转移到底物上。